4-kloro-2,6-dimetoksüpürimidiin

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C6H7ClN2O2, mis vastab molekulmassile 174,59. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 98–102 kraadi, peegeldades hästi-defineeritud kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,38 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, etüülatsetaadis, tetrahüdrofuraanis ja dimetüülsulfoksiidis, samas kui see lahustub mõõdukalt metanoolis ja etanoolis ning piiratud lahustuvus vees ja alifaatsetes süsivesinikes nagu heksaan. Molekul sisaldab pürimidiinitsüklit, mis on asendatud kahe metoksürühmaga asendis 2 ja 6 ning klooriaatomiga positsioonis 4. Elektrone -annetavad metoksürühmad tasakaalustavad osaliselt tsükli lämmastiku elektronide{19}}eemaldamise efekti, luues polariseeritud heteroaromaatse süsteemi, kus kloor aktiveeritakse nukleofiilse asendusena. Stabiilsuse säilitamiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumas inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate nukleofiilide, tugevate aluste ja tugevate hapetega.

4-Kloro-2,6-dimetoksüpürimidiin on triasendatud pürimidiini derivaat, millel on kaks metoksürühma heteroaromaatse ringi positsioonis 2 ja 6 ning klooriaatom 4. positsioonis. Pürimidiini tuum, mille kaks lämmastikuaatomit on positsioonides 1 ja 3, loob elektron{17}}puuduliku platvormi, mida moduleerivad elektrone loovutavad metoksüasendajad. See push-pull elektrooniline konfiguratsioon loob süsteemi, kus 4-positsioonis olev klooriaatom aktiveeritakse nukleofiilse aromaatse asendusena, samas kui metoksürühmad jäävad enamikus tingimustes suhteliselt inertseks. Metoksürühmade sümmeetriline paigutus annab teatud elektroonilise ja steerilise ühtluse, lihtsustades reaktsioonitulemusi. Metoksüasendajad aitavad samuti kaasa ühendi lipofiilsusele ja neid saab sobivates tingimustes demetüleerida, et paljastada fenoolsed hüdroksüülrühmad edasiseks funktsionaliseerimiseks. See reaktiivse halogeeni ja kahe modifitseeritava alkoksürühma kombinatsioon kompaktsel heteroaromaatsel karkassil muudab ühendi mitmekülgseks vaheühendiks erinevate pürimidiinipõhiste struktuuride konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses.

Farmatseutiline vaheaine
Seda kloropürimidiini kasutatakse laialdaselt kinaasi inhibiitorite, viirusevastaste ainete ja vähivastaste ravimite sünteesil. Klooriaatomit võivad tõrjuda erinevad nukleofiilid, sealhulgas amiinid, alkoksiidid ja tioolid, et viia 4--asendisse erinevaid asendajaid, mis võimaldab kiiresti uurida struktuuri ja aktiivsuse suhteid. Metoksürühmad aitavad kaasa metaboolsele stabiilsusele ja neid saab muundada hüdroksüülrühmadeks, et luua vesiniksidemeid bioloogiliste sihtmärkidega. Sellest karkassist valmistatud pürimidiini derivaadid on näidanud aktiivsust paljude terapeutiliste sihtmärkide, sealhulgas EGFR, CDK ja viiruse polümeraaside vastu.

Agrokeemiauuringud
Taimekaitsekeemias toimib see ühend ehitusplokina uudsete herbitsiidide ja fungitsiidide väljatöötamisel. Pürimidiinitsükkel on tavaline motiiv agrokemikaalides, mis inhibeerivad selliseid võtmeensüüme nagu atsetolaktaadi süntaas umbrohtudes või suktsinaatdehüdrogenaas seentes. Kloor võimaldab nukleofiilse asenduse või ristsidestamise kaudu-hilise faasi funktsionaliseerimist, samas kui metoksürühmad moduleerivad lipofiilsust ja keskkonnapüsivust optimaalse välitöö tagamiseks.

Konjugeeritud materjalide ehitusplokk
Elektron-defitsiitne pürimidiinituum koos elektron-doonori metoksürühmadega loob doonor-aktseptorsüsteemi, mida saab kasutada orgaanilises elektroonikas. Pärast funktsionaliseerimist klooriasendis konjugeeritud süsteemidega on saadud materjalidel häälestatavad optoelektroonilised omadused kasutamiseks orgaanilistes valgusdioodides ja fotogalvaanilistes seadmetes. Metoksürühmad võivad suurendada saadud polümeeride ja väikeste molekulide lahustuvust ja töödeldavust.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse heteroaromaatse vaheühendina osaleb 4-kloro-2,6-dimetoksüpürimidiin mitmesugustes transformatsioonides, sealhulgas nukleofiilsetes aromaatsetes asendustes hapniku-, lämmastiku- ja väävlinukleofiilidega, pallaadiumiga katalüüsitud funktsionaalsed ristsidestusreaktsioonid ja ristsidestusreaktsioonid, nagu näiteks suzuki- ja seostumine. ortogonaalse reaktiivsuse ärakasutamine. Metoksürühmi saab selektiivselt demetüleerida, et saada täiendavaks derivatiseerimiseks fenoolseid hüdroksüülrühmi. Selle kasulikkus laieneb polüasendatud pürimidiinide sünteesile ravimite avastamise, agrokeemia arendamise ja materjalide keemia rakenduste jaoks.

Kuum tags: 4-kloro-2,6-dimetoksüpürimidiin, Hiina 4-kloro-2,6-dimetoksüpürimidiini tootjad, tarnijad