5-atsetüül-1,3-fenüleendiatsetaat

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}valge kristalse pulbrina, millel on nõrk aromaatne estri -lõhn. Selle molekulaarvalem on C12H12O5, mis vastab molekulmassile 236,22. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 88–92 kraadi, mis viitab hästi-defineeritud kristallilisele võrele. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,25 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas atsetoonis, etüülatsetaadis, diklorometaanis ja tolueenis, samas kui sellel on mõõdukas lahustuvus metanoolis ja etanoolis ning piiratud lahustuvus vees ja alifaatsetes süsivesinikes. Molekul sisaldab kolme estrirühma: kaks fenoolatsetaati ja üks aromaatne atsetüülketoon. Estersidemed on vastuvõtlikud hüdrolüüsile tugevalt happelistes või aluselistes tingimustes. Hoiustamine tihedalt suletud mahutis, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on üldiselt piisav, kuigi pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatav kasutada kuivatustingimusi. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

5-Atsetüül-1,3-fenüleendiatsetaat koosneb benseenitsüklist, mis on sümmeetriliselt funktsionaliseeritud 1. ja 3. positsioonis atsetoksürühmadega ning 5. positsioonis atsetüülrühmaga. See asendusmuster loob molekuli, millel on kolm karbonüülrühma, mis on paigutatud ümber aromaatse tuuma. Kaks fenoolatsetaatestrit toimivad kaitstud hüdroksüülrühmadena, samas kui ketoon annab kondensatsioonireaktsioonide jaoks elektrofiilse saidi. Karbonüülide elektrone eemaldav iseloom mõjutab aromaatse tsükli reaktsioonivõimet, muutes selle mõnevõrra elektronidefitsiidiks. Kompaktne, multifunktsionaalne struktuur muudab selle ühendi mitmekülgseks ehitusplokiks keerukamate molekulide konstrueerimiseks ketooni- või estrirühmade selektiivsete transformatsioonide kaudu. Selle sümmeetriline olemus sobib ka rakendusteks, kus soovitakse ühtlast tuletamist.

Orgaanilise sünteesi vaheühend
Atsetüülketooni fragment võib kondenseeruda hüdrasiinide, hüdroksüülamiini ja aktiivsete metüleenühenditega, moodustades pürasoolid, isoksasoolid ja muud heterotsüklilised süsteemid. Atsetaatrühmi saab selektiivselt hüdrolüüsida, et paljastada fenoolsed hüdroksüülrühmad edasiseks funktsionaliseerimiseks, näiteks eetri moodustamiseks või metallide koordineerimiseks. See kahekordne reaktsioonivõime võimaldab konstrueerida erinevaid heterotsüklilisi raamatukogusid farmaatsia skriinimiseks.

Farmaatsia ehitusplokk
Selle karkassi derivaate on uuritud põletikuvastaste ja antimikroobsete ainete{0}}sünteesil. 1,3-diatsetoksüfenüülmotiiv esineb looduslikes toodetes ja ravimikandidaatides, kus fenoolatsetaadid võivad toimida eelravimi osadena, vabastades ensümaatilise hüdrolüüsi käigus aktiivse katehhooli tüüpi struktuuri. Atsetüülrühm annab käepideme täiendavate farmakofoorsete elementide sisestamiseks Claiseni kondensatsiooni või sellega seotud reaktsioonide kaudu.

Polümeeride ja materjalide keemia
Selle ühendi kolmefunktsionaalne olemus muudab selle väärtuslikuks ristsiduva monomeeri või ahela pikendajana polüestri ja polüuretaani sünteesis. Atsetüülrühmad võivad osaleda ümberesterdamisreaktsioonides, samas kui aromaatne tuum annab jäikuse ja termilise stabiilsuse. Selliseid materjale on uuritud katete, liimide ja suure jõudlusega polümeeride jaoks, kui on vaja kontrollitud ristsidemete tihedust.

Analüütiline ja derivatiseerimisreaktiiv
Tänu oma hästi-defineeritud struktuurile ja reaktiivsele karbonüülrühmale kasutatakse seda ühendit derivatiseerimisreagendina amiinide ja hüdrasiinide analüüsimisel Schiffi aluste või hüdrasoonide moodustamise kaudu. Saadud derivaatidel on sageli suurenenud UV-neelduvus või fluorestsents, mis hõlbustab tuvastamist kromatograafiliste ja spektroskoopiliste meetoditega.

Kuum tags: 5-atsetüül-1,3-fenüleendiatsetaat, Hiina 5-atsetüül-1,3-fenüleendiatsetaadi tootjad, tarnijad