(4-(1-(3-(tsüanometüül)-1-(etüülsulfonüül)asetidiin-3-üül)-1 H-pürasool-4-üül)-7H-pürrolo[2,3-d]pürimidiin-7-üül)metüülpivalaat

See aine eraldatakse tavaliselt valge kuni helebeeži kristalse tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C18H27BN4O4, mis vastab molekulmassile 374,24. Sulamistemperatuur on üldiselt vahemikus 142 kraadi ja 146 kraadi, mis näitab ühtlast kristallvõre. Hinnanguline tihedus on toatemperatuuril umbes 1,21 g/cm³. See lahustub kergesti tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu diklorometaan, tetrahüdrofuraan, etüülatsetaat ja dimetüülsulfoksiid, kuid on metanoolis halvasti lahustuv ning vees ja alifaatsetes süsivesinikes praktiliselt lahustumatu. Pinakoolboronaat estri osa on niiskuse juuresolekul kalduvus aeglasele hüdrolüüsile, seetõttu on soovitatav hoida seda inertses atmosfääris tihedalt suletud anumas temperatuuril 2–8 kraadi. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

Molekulil on sulatatud pürasolo[3,4-d]pürimidiini südamik, lämmastikurikas heterotsükliline süsteem, mis ühendab pürasoolitsükli pürimidiinitsükliga. 4-asendisse on kinnitatud pinakooliga kaitstud boorhape, mis pakub Suzuki-Miyaura reaktsioonide jaoks maskeeritud ristühenduskäepidet. Pürimidiini lämmastik 1-asendis kannab tert-butoksükarbonüüli (Boc) kaitserühma, mis varjab aluselist lämmastikku ja mida saab happelistes tingimustes selektiivselt eemaldada. See topeltkaitsestrateegia-Boc heterotsüklil ja pinakool boronaadil-võimaldab ortogonaalset funktsionaliseerimist mitmeastmelises sünteesis. Jäik tasapinnaline heteroaromaatne tuum koos kaitstud boorhappega muudab selle ühendi mitmekülgseks vaheühendiks erinevate molekulaarraamatukogude koostamiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses.

Farmatseutiline vaheühend kinaasi inhibiitorite jaoks

Pürasolo[3,4-d]pürimidiini karkass on ATP-ga konkureerivate kinaasi inhibiitorite väljatöötamisel privilegeeritud struktuur. See boronaatester võimaldab tuumafragmendi sisestamist keerukamatesse molekulidesse ristsidestamise kaudu arüül- või heteroarüülhalogeniididega. Järgnev Boc-rühma kaitse eemaldamine paljastab aluselise lämmastiku, mida saab edasi arendada, et optimeerida seondumisinteraktsioone kinaasi aktiivsete saitidega.

Ehitusplokk PROTACi arendamiseks

Sihtotstarbelistes valkude lagunemise uuringutes toimib see ühend pürasolopürimidiini lõhkepea kinnitamiseks E3 ligandidega. Boori funktsionaalsus võimaldab konjugeerimist linkerrühmadega Suzuki sidemete kaudu, samas kui kaitstud amiin tagab selektiivse modifitseerimise. Selliseid konstruktsioone hinnatakse nende võime järgi indutseerida vähiravis onkogeensete valkude lagunemist.

Metall-orgaaniliste raamistike ligand

Pärast Boc-rühma kaitse eemaldamist saab pürasolopürimidiiniüksus koordineeruda siirdemetallidega, moodustades poorsete koordinatsioonipolümeeride aluse. Boronaatestri saab hüdrolüüsida vastavaks boorhappeks, võimaldades edasist ristsidumist või pinna ankurdamist. Neid materjale uuritakse gaasi säilitamise, tuvastamise ja heterogeense katalüüsi rakenduste jaoks.

Heterotsükliliste raamatukogude sünteetiline vaheühend

Ortogonaalsed kaitserühmad võimaldavad järjestikust funktsionaliseerimist: esiteks ristsidumine boronaadi kohas; seejärel Boc eemaldamine, millele järgneb N-alküülimine või atsüülimine. See strateegia võimaldab kiiresti toota erinevaid pürasolopürimidiini derivaate suure läbilaskevõimega sõeluuringuks ravimite avastamise programmides, mis on suunatud onkoloogiale, põletikele ja nakkushaigustele.

Kuum tags: (4-(1-(3-(tsüanometüül)-1-(etüülsulfonüül)asetidiin-3-üül)-1h-pürasool-4-üül)-7h-pürrolo[2,3-d]pürimidiin-7-üül)metüülpivalaat, Hiina (4-(1-(3-(tsüanometüül)-1-(etüülsulfonüül)asetidiin-3-üül)-1h-pürasool-4-üül)-7h-pürrolo[2,3-d]pürimidiin-7-üül)metüülpivalaadi tootjad, tarnijad