6-Bromo-3-jodo-1 H-indasool

See ühend eraldatakse tavaliselt määrdunud{0}}valge kuni kahvatukollase kristalse pulbrina, millel puudub tajutav lõhn. Selle molekulaarvalem on C7H4BrIN2, mis vastab molekulmassile 322,93. Sulamistemperatuuri täheldatakse tavaliselt üle 230 kraadi, sageli kuumutamisel järk-järgult lagunedes. Hinnanguline tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 2,3 ​​g/cm³. See lahustub halvasti vees ja alifaatsetes süsivesinikes, kuid lahustub kergesti polaarsetes aprotoonsetes lahustites, nagu dimetüülsulfoksiid, N,N-dimetüülformamiid ja tetrahüdrofuraan. Molekul sisaldab indasooli raamistikul nii broomi kui ka joodi aatomeid, muutes selle valgustundlikuks ja pikaajalisel kokkupuutel kalduvaks järk-järgult lagunema. Terviklikkuse säilitamiseks on tungivalt soovitatav säilitada merevaigukollases klaasis inertses atmosfääris alandatud temperatuuril (2–8 kraadi). Dehalogeenimise vältimiseks tuleks vältida kokkupuudet tugevate aluste ja redutseerivate ainetega.

6-Bromo-3-jodo-1H-indasool sisaldab kondenseeritud bitsüklilist indasooltuuma, mille 3- ja 6-asendis on halogeeni asendajad. Indasoolitsüklisüsteem ühendab benseenitsükliga sulatatud pürasoolühiku, pakkudes jäika aromaatset platvormi, mis on võimeline NH-rühma kaudu vesiniksidemeid siduma. 3-asendis olev joodiaatom on oma suure aatomiraadiuse ja nõrga C-I sideme tõttu eriti labiilne siirdemetallide katalüüsitud ristsidestusreaktsioonides, samas kui 6-positsioonis olev broom annab järjestikuse funktsionaliseerimise jaoks teise ortogonaalse käepideme. See erinev reaktsioonivõime võimaldab erinevate arüül-, heteroarüül- või alkünüülrühmade selektiivset sisestamist igasse kohta kontrollitud tingimustes. Kahe erineva halogeeni kõrvutamine privilegeeritud heterotsüklilisel karkassil muudab selle ühendi võimsaks ehitusplokiks keerukate polüasendatud indasoolide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses.

Järjestikune rist-Ühendusplatvorm
Joodi ja broomi eriline reaktsioonivõime võimaldab kemoselektiivseid pallaadiumi{0}}katalüüsitud muundumisi. Eelistatult toimub joodisait oksüdatiivse lisamise teel, võimaldades kergetes tingimustes esialgseid Suzuki, Sonogashira või Buchwald-Hartwigi ühendusi. Pärast esimest funktsionaliseerimist saab järelejäänud broomi ühendada teise ristsidemega, kasutades rohkem sundtingimusi või erinevaid katalüsaatoreid, mis hõlbustab ebasümmeetriliselt 3,6-diasendatud indasoolide kiiret kokkupanekut.

Farmatseutiline vaheaine
Indasooli derivaadid on levinud kinaasi inhibiitorites ja teistes raviainetes. See dihalogeenitud karkass võimaldab süstemaatiliselt uurida struktuuri-aktiivsuse seoseid, lisades 3- ja 6-asendisse erinevaid farmakofoorseid elemente. Sellest vaheühendist saadud ühendeid on uuritud nende aktiivsuse suhtes vähi, põletike ja nakkushaiguste vastu, kus indasooli tuum jäljendab sageli ATP-d siduvates taskutes adeniini.

Orgaaniliste materjalide ehitusplokk
Laiendatud π-konjugatsioon ja rasked halogeeniaatomid muudavad selle ühendi kasulikuks orgaaniliste pooljuhtide ja fosforestseeruvate materjalide kujundamisel. Pärast funktsionaliseerimist elektroni-rikaste või elektron-defitsiitsete rühmadega on saadud indasoolidel häälestatavad fotofüüsikalised omadused, sealhulgas fluorestsents ja fosforestsents, mis sobivad orgaaniliste valgusdioodide ja andurirakenduste jaoks.

Ligandi arendamine metallikomplekside jaoks
Indasoolitsükli lämmastikuaatomid võivad koordineeruda siirdemetallidega, moodustades hästi-defineeritud geomeetriaga komplekse. Halogeenasendajad tagavad käepidemed edasiseks derivatiseerimiseks, võimaldades asümmeetrilise katalüüsi jaoks kiraalsete ligandite sünteesi. Neid metallikomplekse uuritakse oksüdatsiooni-, hüdrogeenimis- ja ristsidestamisreaktsioonides, kus indasooli karkass annab jäikuse ja elektroonilise häälestatavuse.

Kuum tags: 6-bromo-3-jodo-1h-indasool, Hiina 6-bromo-3-jodo-1h-indasool tootjad, tarnijad