1,8-dikloroantraseen-9,10-dioon

Seda ühendit saadakse tavaliselt kollase kuni kuldkollase -kollase kristallilise pulbrina, millel on nõrk aromaatne iseloom. Selle molekulaarvalem on C14H6Cl2O2, mis vastab molekulmassile 277,10. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 200–204 kraadi, mis viitab hästi-defineeritud kristallilisele võrele. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,58 g/cm³. Sellel on mõõdukas lahustuvus orgaanilistes lahustites, nagu äädikhape, nitrobenseen ja kuum tolueen, samas kui see on piiratud lahustuvusega etanoolis, dietüüleetris ja praktiliselt ei lahustu vees. Molekulil on antrakinooni südamik, mille positsioonides 1 ja 8 on asendatud klooriaatomid. Kinooni karbonüülrühmad ja halogeenasendajad loovad elektron{17}}puuduliku aromaatse süsteemi. Säilitamine tihedalt suletud mahutites, mis on kaitstud valguse eest ümbritseva õhu temperatuuril, on üldiselt piisavad, kuigi pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatavad kuivatustingimused. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate redutseerivate ainete ja tugevate alustega.

1,8-Dikloroantratseen-9,10-dioon koosneb tritsüklilisest antrakinooni raamistikust, mille 1. ja 8. positsioonis on klooriaatomid, mis on karbonüülrühmade kõrval. Antrakinooni südamikus on kaks karbonüülrühma 9. ja 10. positsioonis, luues tugevalt konjugeeritud, tasapinnalise, kinoidse iseloomuga struktuuri. Kloori aatomite ja karbonüülide vaheline suhe võimaldab potentsiaalseid molekulisiseseid interaktsioone, mis mõjutavad molekulaarset konformatsiooni ja elektroonilisi omadusi. Nii karbonüülide kui ka klooriaatomite elektrone{15}}tõmbavus muudab aromaatsed tsüklid elektronidefitsiitseteks, muutes need vastuvõtlikuks nukleofiilsetele rünnakutele. See redoksaktiivse kinoontuuma kombinatsioon halogeenasendajatega annab mitmekülgse platvormi edasiseks funktsionaliseerimiseks nukleofiilsete aromaatsete asendus- või ristsidestusreaktsioonide kaudu. See ühend on antrakinooni keemia põhiline ehitusplokk, kus see toimib kohandatud omadustega keerukamate derivaatide eelkäijana.

Värv ja pigment vaheaine
See klooritud antrakinoon on võtmetähtsusega lähteaine vaakumvärvide ja dispergeeritud värvainete sünteesil. Kloori aatomeid saab asendada erinevate nukleofiilidega, nagu amiinid ja fenoksiidid, et lisada värvi muutvaid asendajaid. Saadud antrakinooni derivaatidel on suurepärane valguskindlus ja toonimistugevus, mistõttu on need väärtuslikud tekstiili värvimiseks ja trükkimiseks. Ajalooliselt on selle ühendi derivaate kasutatud paremate püsivusomadustega siniste ja violetsete värvainete tootmiseks.

Farmatseutiline vaheaine
Antrakinooni derivaate uuritakse nende bioloogilise aktiivsuse, sealhulgas vähivastase, antibakteriaalse ja viirusevastase toime osas. Selle ühendi klooriaatomid võimaldavad nukleofiilse asendus- või ristsidestusreaktsioonide kaudu farmakofoorseid rühmi sisestada. Modifitseeritud antrakinoonid on näidanud potentsiaali DNA interkalaatoritena ja topoisomeraasi inhibiitoritena, kusjuures tasapinnaline aromaatne südamik võimaldab sisestada DNA aluspaaride ja asendajate vahel, mis moduleerivad seondumisafiinsust ja selektiivsust.

Orgaanilised elektroonilised materjalid
Selle antrakinooni derivaadi redoks-aktiivne olemus ja laiendatud π-konjugatsioon muudavad selle väärtuslikuks orgaaniliste elektrooniliste materjalide arendamiseks. Seda uuritakse katoodmaterjalina liitium-ioonakudes, kus kinoonosad läbivad pöörduva kahe-elektroni redutseerimise. Elektrone{6}}tõmbavad klooriaatomid võivad redutseerimispotentsiaali häälestada, mõjutades energiatihedust ja tsükli stabiilsust. See toimib ka orgaaniliste pooljuhtide ja laengu{8}}transpordimaterjalide ehitusplokina orgaanilistes välja-efekttransistorides.

Sünteetiline vaheaine funktsionaalsete värvainete jaoks
Lisaks traditsioonilistele tekstiilirakendustele kasutatakse seda ühendit funktsionaalsete värvainete sünteesil arenenud tehnoloogiate jaoks. Derivaate uuritakse vedelkristallkuvarite värvainetena, lähi-infrapunakiirgust neelavate värvainetena optiliste andmete salvestamiseks ja fotosensibilisaatoritena fotodünaamilises teraapias. Klooriaatomid võimaldavad edasist töötlemist pallaadium-katalüüsitud rist-sidestamisreaktsioonide kaudu, võimaldades sisse viia konjugeeritud süsteeme, mis laiendavad neeldumist lähi-infrapunapiirkonda.

Kuum tags: 1,8-dikloroantraseen-9,10-dioon, Hiina 1,8-dikloroantraseen-9,10-diooni tootjad, tarnijad