4-jodopürasool

Seda ühendit saadakse tavaliselt kristalse tahke ainena, mis varieerub valkjas kuni helepruunini. Selle molekulaarvalem on C3H3IN2, mis vastab molekulmassile 193,97. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 108–112 kraadi, peegeldades hästi-defineeritud kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 2,3 ​​g/cm³. Sellel on hea lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu metanool, etanool ja dimetüülsulfoksiid, kuid mõõdukas lahustuvus diklorometaanis ja etüülatsetaadis ning piiratud lahustuvus vees ja mittepolaarsetes süsivesinikes, nagu heksaan. Molekul sisaldab pürasooltsüklit, mille 4-asendis on joodiaatom. Pürasool NH on happeline ja võib osaleda vesiniksidemetes ja tautomeerias. Joodi süsinik-side on vastuvõtlik fotokeemilisele lõhustumisele ja toimib mitmekülgse käepidemena ülemineku-metalli-katalüüsitud rist{24}}sidestamisreaktsioonides. Valgusest põhjustatud lagunemise ja oksüdatiivse lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud merevaigukollastes anumates inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

4-Jodopürasool on halogeenitud heterotsükliline ühend, mis koosneb viie--liikmelisest pürasooltsüklist, mis on asendatud 4--asendis joodiaatomiga. Pürasooli tuum, mis sisaldab kahte kõrvuti asetsevat lämmastikuaatomit, pakub vesiniksideme doonori (NH) ja aktseptori (püridiin- tüüpi lämmastiku) saite, võimaldades interaktsioone bioloogiliste sihtmärkide ja metalliioonidega. Raske halogeenina olev joodiaatom omab märkimisväärset polariseeritavust ja toimib suurepärase lahkumisrühmana pallaadium-katalüüsitud ristsidestusreaktsioonides, nagu Suzuki, Sonogashira ja Buchwald-Hartwigi sidestused. Kompaktne struktuur ja ortogonaalne reaktsioonivõime muudavad selle ühendi mitmekülgseks ehitusplokiks mitmesuguste pürasoolipõhiste molekulide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses, kus joodi saab kergetes tingimustes asendada erinevate arüül-, heteroarüül- või alkünüülrühmadega. Selle mõõdukas happesus võimaldab selektiivset funktsionaliseerimist lämmastiku juures alküülimise või atsüülimise teel.

Farmatseutiline vaheaine
Seda jodeeritud pürasooli kasutatakse laialdaselt kinaasi inhibiitorite ja teiste raviainete sünteesil. Pallaadiumi-katalüüsitud rist-sidestamise kaudu saab joodiaatomi asendada erinevate arüül- või heteroarüülrühmadega, et luua vähi, põletiku ja ainevahetushäirete sihtmärgiks olevate ühendite raamatukogusid. Pürasooli tuum ise on ravimite avastamisel privilegeeritud karkass, mis esineb COX-2 inhibiitorites, kannabinoidiretseptori modulaatorites ja erinevates ensüümi inhibiitorites. Jood võimaldab ka hilises staadiumis mitmekesistada meditsiinilise keemia kampaaniaid.

Heterotsüklilise sünteesi ehitusplokk
Reaktiivse joodi ja pürasooli NH kombinatsioon võimaldab järjestikust funktsionaliseerimist: esiteks joodi ristsidestamine -asendajate sisseviimiseks, millele järgneb N-alküülimine või N-arüülimine, et karkassi veelgi täiustada. See strateegia võimaldab kiiresti kokku panna sulatatud heterotsüklilised süsteemid, nagu pürasolo[1,5-a]pürimidiinid ja pürasolo[3,4-d]pürimidiinid, mis on levinud farmaatsiauuringutes.

Metallikomplekside ligand
Pärast muundamist vastavateks fosfiinideks või N-heterotsüklilisteks karbeenligandideks toimib see ühend siirdemetallkatalüsaatorite valmistamise eelkäijana. Pürasooli lämmastikuaatomid võivad koordineeruda metallidega ja joodi saab asendada koordineerivate rühmadega, et häälestada saadud komplekside elektroonilisi ja steerilisi omadusi. Neid katalüsaatoreid on uuritud ristsidestamise, hüdrogeenimise ja asümmeetrilise sünteesi jaoks.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 4-jodopürasool erinevates transformatsioonides, sealhulgas Sonogashira sidemetes alkünüülrühmade sisseviimiseks, Suzuki sidestustes arüül-/heteroarüülrühmade ühendamiseks ja Ullmann--tüüpi reaktsioonides C-N sideme moodustamiseks. Joodi saab vahetada ka teiste halogeenide vastu või muundada metallorgaanilisteks reaktiivideks nukleofiilsete lisandite jaoks. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide, agrokemikaalide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus pürasoolitsükkel annab soovitud omadused, nagu vesiniksideme võime ja metaboolne stabiilsus.

Kuum tags: 4-jodopürasool, Hiina 4-jodopürasooli tootjad, tarnijad