2-(1 H-1,2,4-triasool-1-üül)etaanamiinvesinikkloriid

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni -valge kristalse pulbrina, millel on nõrk amiinitaoline lõhn. Selle molekulaarvalem on C4H9ClN4, mis vastab molekulmassile 148,59. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 160–165 kraadi, sageli kaasneb lagunemine, mida näitab tumenemine. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,38 g/cm³. Sellel on vesinikkloriidsoola vormi tõttu hea lahustuvus vees ja polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu metanool ja etanool, samas kui dimetüülsulfoksiidis on see piiratud ja mittepolaarsetes lahustites, nagu diklorometaan ja heksaan, ebaoluline. Molekul sisaldab 1,2,4-triasoolitsüklit, mis on 1-positsiooni kaudu seotud etüülamiini ahelaga, kusjuures amiin esineb vesinikkloriidsoolana. Triasoolitsükkel pakub mitut vesiniksideme vastuvõtmiskohta ja võib osaleda π-virnastamise interaktsioonides. Primaarne amiin pakub nukleofiilset reaktsioonivõimet ja soola moodustumise võimet. Hügroskoopse imendumise ja lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud mahutites, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete, happekloriidide ja isotsüanaatidega.

2-(1H-1,2,4-triasool-1-üül)etaanamiinvesinikkloriid koosneb 1,2,4-triasoolitsüklist, mis on selle 1-lämmastiku kaudu seotud etüülamiini ahelaga, mis on eraldatud vesinikkloriidsoolana. Triasooli tuum, viieliikmeline aromaatne heterotsükkel, mis sisaldab kolme lämmastikuaatomit, pakub rikkalikku vesiniksidemete maastikku, millel on nii doonori kui ka aktseptori võimed, samuti võime osaleda metallide koordineerimises ja π-virnastamise interaktsioonides. Etüülamiini sidumine toob kaasa konformatsioonilise paindlikkuse ja primaarse amiini, mis võib osaleda amiidi moodustamises, redutseerivas amiinimises või alküülimisreaktsioonides. Vesinikkloriidsoola vorm suurendab vees lahustuvust ja käsitsemisomadusi, pakkudes stabiilse kristalse tahke aine pikaajaliseks säilitamiseks. See lämmastikurikka heterotsükli ja painduva aminoalküülahela kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks bioloogiliselt aktiivsete molekulide konstrueerimiseks, eriti nende ensüümide ja retseptorite sihtmärgiks, kus triasoolitsükkel võib jäljendada amiidsidemeid või toimida karboksüülhappe funktsioonide jaoks bioisosteerina, samas kui amiin võimaldab edasist derivatiseerimist.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel on see triasooletüülamiin seenevastaste ainete, kinaasi inhibiitorite ja kesknärvisüsteemi modulaatorite sünteesimisel peamine ehitusplokk. Triasoolitsükkel on asool-seenevastaste ravimite, nagu flukonasool ja vorikonasool, peamine farmakofoor, kus see inhibeerib lanosterooli 14 -demetülaasi. Primaarne amiin võimaldab mugavat amiidi sidumist farmakofoore sisaldava karboksüülhappega või taandavat amiinimist aldehüüdidega, et lisada erinevaid asendajaid, hõlbustades struktuuride aktiivsuse seoste kiiret uurimist.

Klikikeemia ehitusplokk
Terminaalse amiini saab muundada asiid- või alküünfunktsionaalrühmaks, mis võimaldab osaleda vask-katalüüsitud asiidi-alküüni tsükloliitumisreaktsioonides 1,2,3-triasooliga seotud konjugaatide konstrueerimiseks. Seda klikikeemia lähenemisviisi kasutatakse laialdaselt biokonjugatsioonis, ravimite avastamises ja materjaliteaduses keerukate molekulaararhitektuuride kokkupanemiseks kergetes tingimustes kõrge efektiivsuse ja selektiivsusega.

Metallikomplekside ligand
Triasooli lämmastikuaatomid võivad koordineeruda siirdemetallidega, moodustades hästi-defineeritud geomeetriaga komplekse. Pärast sobivat derivatiseerimist amiiniga uuritakse neid ligande nende katalüütilise aktiivsuse suhtes rist-sidestamis- ja oksüdatsioonireaktsioonides. Elektroni-rikas triasoolitsükkel võib stabiliseerida metallide keskusi erinevates oksüdatsiooniastmetes, võimaldades katalüsaatori jõudlust peenhäälestada orgaanilise sünteesi jaoks.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 2-(1H-1,2,4-triasool-1-üül)etaanamiinvesinikkloriid erinevates transformatsioonides, sealhulgas primaarse amiini atsüülimises, alküülimises ja sulfonüülimises. Triasoolitsükkel võib läbida elektrofiilse asendusringi positsioonides, mis on aktiveeritud tsükli lämmastiku poolt. Selle kasulikkus laieneb peptidomimeetikumide sünteesile, kus triasool toimib amiidsideme isosteerina, ja funktsionaalsete materjalide valmistamisel, kus heterotsükliliste ja amiini funktsionaalsuste kombinatsioon annab soovitud omadused, nagu metallide sidumine, vesiniksideme ja pH-tundlikkus.

Kuum tags: 2-(1h-1,2,4-triasool-1-üül)etaanamiinvesinikkloriid, Hiina 2-(1h-1,2,4-triasool-1-üül)etaanamiinvesinikkloriidi tootjad, tarnijad