6-Bromo-3-kloro-1 H-indool

Seda ühendit saadakse tavaliselt kristalse tahke ainena, mis ulatub määrdunud{0}}valgest kuni helepruunini. Selle molekulaarvalem on C8H5BrClN, mis vastab molekulmassile 230,48. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 175–180 kraadi, peegeldades hästi-defineeritud kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,89 g/cm³. Sellel on mõõdukas lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu dimetüülsulfoksiid ja dimetüülformamiid, piiratud lahustuvus metanoolis ja etüülatsetaadis ning ebaoluline lahustuvus vees ja mittepolaarsetes lahustites, nagu heksaan. Molekul sisaldab indoolitsüklisüsteemi, mille 6-asendis on broom ja 3-asendis kloor. Indool NH on happeline ja võib osaleda vesiniksidemetes, samas kui indoolitsükli elektronirikka olemuse tõttu aktiveeritakse mõlemad halogeeniaatomid nukleofiilsete aromaatsete asendus- ja ristsidestamisreaktsioonide suunas. Valgusest põhjustatud lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud merevaigukollastes anumates inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

6-Bromo-3-kloro-1H-indool on dihalogeenitud indooli derivaat, mis sisaldab kondenseerunud bitsüklilise tsüklisüsteemi 3. ja 6. positsioonis halogeeni asendajaid. Indooli tuum, mis koosneb pürroolitsükliga sulandatud benseenitsüklist, on looduses üks levinumaid heterotsükleid, mida leidub trüptofaanis, serotoniinis ning paljudes alkaloidides ja ravimites. 3-kloroasendaja paikneb pürrooli lämmastiku kõrval, mõjutades nii NH elektroonilist jaotust kui ka vesiniksideme võimet. 6-broomiaatom benseeniosal annab funktsionaliseerimiseks ortogonaalse käepideme. Kahe halogeeni erinev reaktsioonivõime võimaldab järjestikuseid ristsidumise strateegiaid: 3-positsiooni saab selektiivselt funktsionaliseerida tänu selle lähedusele elektronirikkale pürroolitsüklile, samas kui 6-bromo jääb hilisemaks väljatöötamiseks kättesaadavaks. See privilegeeritud heteroaromaatse südamiku kombinatsioon kahe erineva halogeenkäepidemega muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks keerukate molekulide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses.

Farmatseutiline vaheaine
Seda dihalogeenitud indooli kasutatakse laialdaselt kinaasi inhibiitorite, serotoniini retseptori modulaatorite ja teiste raviainete sünteesil. 3-kloro- ja 6-bromo-asendajate erinev reaktsioonivõime võimaldab järjestikuseid ristsidestusreaktsioone, võimaldades erinevate arüül-, heteroarüül- või aminorühmade kontrollitud sisestamist kindlatesse positsioonidesse. Indooli tuum ise on privilegeeritud karkass, mis ilmneb vähi, neuroloogiliste häirete ja põletiku vastu suunatud ravimites, kus see osaleb peamistes sidumisinteraktsioonides vesiniksidemete ja π-virnastamise kaudu.

Heterotsüklilise sünteesi ehitusplokk
Ühend toimib eelkäijana sulatatud heterotsükliliste süsteemide, nagu karbasoolid, -karboliinid ja indolo[3,2-b]karbasoolid, konstrueerimiseks molekulisisese tsükliseerimise või tandem-ristsidestusjärjestuste kaudu. Neid polütsüklilisi indooli derivaate uuritakse nende potentsiaali osas vähivastaste ainetena, orgaaniliste pooljuhtidena ja ainulaadsete optoelektrooniliste omadustega materjalidena.

Metallikomplekside ligand
Pärast funktsionaliseerimist rist{0}}sidestamise kaudu saab indooli lämmastik koordineerida siirdemetallidega, moodustades hästi-defineeritud geomeetriaga komplekse. Halogeeniaatomeid saab asendada fosfiini või muude doonorrühmadega, et luua mitmehambalised ligandisüsteemid. Neid metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas hüdrogeenimises, rist-sidestamises ja oksüdatsioonireaktsioonides, kus indooli karkass võib mõjutada stereoselektiivsust ja elektroonilisi omadusi.

Materjaliteaduse rakendused
Indoolitsükli laiendatud π-konjugatsioon ja elektrone-annetav iseloom muudab selle ühendi väärtuslikuks orgaaniliste pooljuhtide ja fluorestseeruvate materjalide kujundamisel. Konjugeeritud polümeeridesse liitmine rist-polümerisatsiooni kaudu annab häälestatavate ribavahede ja laengu transpordiomadustega materjale kasutamiseks orgaanilistes valgusdioodides ja välja{5}}väljatransistorides. Halogeeniaatomid pakuvad käepidemeid edasiseks funktsionaliseerimiseks, et optimeerida lahustuvust ja töödeldavust.

Kuum tags: 6-bromo-3-kloro-1h-indool, Hiina 6-bromo-3-kloro-1h-indooli tootjad, tarnijad