2-(4-metoksüfenüül)imidaso[1,2-a]püridiinvesinikbromiid

Seda ühendit saadakse tavaliselt kristalse tahke ainena, mis ulatub määrdunud-valgest kahvatukollaseks. Selle molekulaarvalem on C14H13BrN2O, mis vastab molekulmassile 305,17. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 240–245 kraadi, sageli täheldatakse lagunemist pikaajalisel kuumutamisel. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,52 g/cm³. Sellel on mõõdukas lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu dimetüülsulfoksiid ja dimetüülformamiid, piiratud lahustuvus metanoolis ja vees ning tühine lahustuvus mittepolaarsetes lahustites, nagu diklorometaan ja heksaan. Vesinikbromiidsoola vorm suurendab vees lahustuvust võrreldes vaba alusega. Molekul koosneb imidaso[1,2-a]püridiini tuumast, mille positsioonis 2 on 4-metoksüfenüülasendus, mis on esitatud vesinikbromiidsoolana. Imidaso[1,2-a]püridiini lämmastikuaatomid võivad osaleda vesiniksidemetes, samas kui metoksürühm annab elektronide loovutamise. Säilitamine tihedalt suletud mahutites, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on üldiselt piisavad, kuigi pikema aja jooksul on soovitatav kasutada kuivatustingimusi. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainetega.

2(4-metoksüfenüül)imidaso[1,2-a]püridiinvesinikbromiid on kondenseerunud heterotsükliline ühend, mis ühendab imidaso[1,2-a]püridiini tuuma 4-st metoksüfenüülasendusrühmast, mis on eraldatud vesinikbromiidsoolana. Imidaso[1,2 a]püridiini karkass, mis on moodustatud imidasoolitsükli ja püridiinitsükli liitmisel, annab jäiga lämmastikurikka platvormi, mis on võimeline osalema π virnastamise interaktsioonides ja vesiniksidemetes tsükli lämmastiku kaudu. 4-metoksüfenüülrühm positsioonis 2 tutvustab nii elektronide loovutamist kui ka laiendatud konjugatsiooni, mõjutades molekuli elektroonilist jaotust ja fotofüüsikalisi omadusi. Hüdrobromiidsoola vorm suurendab vees lahustuvust ja tagab mugavaks käsitsemiseks stabiilse kristalse tahke aine. See privilegeeritud heteroaromaatse tuuma kombinatsioon modifitseeritava arüülasendajaga muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses, kus imidaso[1,2 a]püridiini karkass võib toimida bioisosteerina teistele lämmastiku heterotsüklitele ja osaleda spetsiifilistes äratundmissündmustes bioloogiliste sihtmärkidega.

Farmatseutiline vaheaine
Seda imidasopüridiini derivaati kasutatakse ühendite sünteesil, millel on potentsiaalne toime neuroloogiliste häirete ja põletike vastu. Imidaso[1,2 a]püridiini tuum on meditsiinilises keemias privilegeeritud karkass, mis esineb erinevates GABA retseptori modulaatorites ja kinaasi inhibiitorites, kus see võib osaleda vesiniksideme ja π virnastamise interaktsioonides ensüümi aktiivsete saitidega. 4-metoksüfenüülrühm aitab kaasa hüdrofoobsetele interaktsioonidele ja võib mõjutada metaboolset stabiilsust. Hüdrobromiidsoola vorm hõlbustab käsitsemist ja formuleerimist ravimite arendusprogrammides.

Fluorestsentssondide ehitusplokk
Laiendatud π konjugatsioon ja elektrone loovutav metoksürühm annavad sellele ühendile kasulikke fotofüüsikalisi omadusi, muutes selle väärtuslikuks fluorestsentsandurite ja pildistamisvahendite kujundamisel. Imidaso[1,2a]püridiini tuumal on sisemine fluorestsents, mida saab moduleerida asendaja mõjude ja keskkonnateguritega, nagu pH ja metalliioonide kontsentratsioon. Sellest karkassist valmistatud derivaate uuritakse rakenduste jaoks raku pildistamisel, metalliioonide tuvastamisel ja bioloogiliste protsesside jälgimisel reaalajas.

Metallikomplekside ligand
Imidaso[1,2a]püridiini lämmastikuaatomid võivad koordineeruda siirdemetallidega, moodustades täpselt määratletud geomeetriaga komplekse. 4-metoksüfenüülrühm võib resonantsi ja induktiivmõjude kaudu mõjutada metallikeskuse elektroonilisi omadusi. Sellest karkassist saadud metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas ristsidestus- ja oksüdatsioonireaktsioonides, samuti nende potentsiaali luminestseeruvate materjalidena ja metalloensüümi aktiivsete saitide mudelitena.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 2(4-metoksüfenüül)imidaso[1,2-a]püridiinvesinikbromiid erinevates transformatsioonides, sealhulgas tsükli lämmastikuaatomite poolt aktiveeritud positsioonides elektrofiilsetes asendustes, pallaadiumi katalüüsitud ristsidestusreaktsioonides (pärast vabaks aluseks muutmist ja sobivat N-alküülimise reaktsiooni). Hüdrobromiidsoola saab neutraliseerida, et saada edasiseks töötlemiseks vaba alus. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus imidasopüridiinitsükkel annab soovitud elektroonilised ja vesiniksideme omadused.

Kuum tags: 2-(4-metoksüfenüül)imidaso[1,2-a]püridiinvesinikbromiid, Hiina 2-(4-metoksüfenüül)imidaso[1,2-a]püridiinvesinikbromiidi tootjad, tarnijad