1-(3-klorofenüül)-1 H-imidasool

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C9H7ClN2, mis vastab molekulmassile 178,62. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 68–72 kraadi. See lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas metanoolis, etanoolis, diklorometaanis ja etüülatsetaadis, kuid sellel on piiratud lahustuvus vees ja ebaoluline lahustuvus alifaatsetes süsivesinikes, nagu heksaan. Molekul koosneb imidasoolitsüklist N-, mis on asendatud 3-klorofenüülrühmaga. Imidasooli lämmastikuaatomid tagavad vesiniksideme vastuvõtmisvõime ja metallide koordineerimise potentsiaali, samas kui klooriaatom fenüültsüklis pakub käepidet edasiseks funktsionaliseerimiseks. Säilitamine tihedalt suletud mahutites, kaitstuna valguse ja niiskuse eest ümbritseva õhu temperatuuril, on üldiselt piisav. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate hapetega.

1-(3-Klorofenüül)-1H-imidasool on N-arüülimidasoolderivaat, mis sisaldab metaklorofenüüli asendajat, mis on seotud ühe imidasooli lämmastikuaatomiga. Imidasooli tuum, viieliikmeline aromaatne heterotsükkel, mis sisaldab kahte lämmastikuaatomit, tagab nii vesiniksideme vastuvõtmise kui ka metalliioone koordineerimise võime, muutes selle meditsiinilises keemias ja katalüüsis privilegeeritud karkassiks. 3-klorofenüülrühm tutvustab klooriaatomi kaudu lipofiilset iseloomu ja elektrone eemaldavat mõju, mis võib moduleerida imidasoolitsükli elektroonilisi omadusi ja selle koostoimeid bioloogiliste sihtmärkidega. Meta asendusmuster väldib steerilisi takistusi imidasoolitsükliga, säilitades samal ajal elektroonilise side aromaatse süsteemi kaudu. See mitmekülgse heterotsükli kombinatsioon modifitseeritava aromaatse asendajaga muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks farmaatsiauuringutes ja orgaanilises sünteesis.

Farmatseutiline vaheaine
Seda N-arüülimidasooli derivaati kasutatakse võimalike seentevastase, antibakteriaalse ja põletikuvastase toimega ühendite sünteesil. Imidasooli tuum on peamine farmakofoor asooli seenevastastes ravimites, nagu klotrimasool ja ketokonasool, kus see inhibeerib lanosterool 14 - demetülaasi, ensüümi, mis on oluline seente steroolide biosünteesi jaoks. 3-klorofenüülrühm aitab kaasa lipofiilsusele ja sihtmärgi sidumisele, samas kui klooriaatom annab koha edasiseks struktuurseks muutmiseks, et optimeerida farmakoloogilisi omadusi.

Ligand koordinatsioonikeemias
Imidasooli lämmastikuaatomid võivad koordineeruda siirdemetallidega, moodustades hästi{0}}defineeritud geomeetriaga komplekse. Sellest karkassist saadud metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas rist-sidestamis- ja oksüdatsioonireaktsioonides, samuti nende potentsiaali osas metalloensüümi aktiivsete saitide mudelina. 3-klorofenüülasendaja mõjutab metallitsentri elektroonilisi omadusi induktiivsete efektide kaudu, võimaldades katalüsaatori jõudlust ja selektiivsust peenhäälestada.

Ioonsete vedelike ehitusplokk
N-Arüülimidasoolid toimivad lähteainetena imidasoolium-põhiste ioonsete vedelike sünteesil kvaterniseerimise teel alküülhalogeniididega. Saadud sooladel on ainulaadsed lahustumisomadused, kõrge termiline stabiilsus ja tühine aururõhk, mistõttu on need väärtuslikud roheliste lahustite, elektrolüütide ja reaktsioonikeskkondadena orgaanilises sünteesis ja elektrokeemilistes rakendustes. 3-klorofenüülrühm võib mõjutada tekkivate ioonsete vedelike füüsikalisi omadusi ja faasikäitumist.

Orgaanilise sünteesi vaheühend
Mitmekülgse sünteetilise vahesaadusena osaleb 1-(3-klorofenüül)-1H-imidasool erinevates transformatsioonides, sealhulgas imidasoolitsükli elektrofiilses asenduses, N-alküülimises ja ülemineku-metalli{11}{11}{1}klooratsioonireaktsioonis saidile. Kloori aatomit saab tõrjuda erinevate nukleofiilide poolt või kasutada Suzuki, Sonogashira ja Buchwald-Hartwigi sidestusi, et sisestada erinevaid arüül-, heteroarüül- või aminorühmi. Selle kasulikkus laieneb funktsionaalsete materjalide ja molekulaarsete sondide sünteesile, kus imidasoolitsükkel annab soovitud metallide koordineerimise ja vesiniksideme omadused.

Kuum tags: 1-(3-klorofenüül)-1h-imidasool, Hiina 1-(3-klorofenüül)-1h-imidasool tootjad, tarnijad