4-kloro-2,5-dimetoksüpürimidiin

See ühend eraldatakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C6H7ClN2O2, mis vastab molekulmassile 174,59. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 88–92 kraadi, peegeldades ühtlast kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,38 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu diklorometaan, etüülatsetaat, tetrahüdrofuraan ja dimetüülsulfoksiid, samas kui see lahustub mõõdukalt metanoolis ja etanoolis ning piiratud lahustuvus vees ja alifaatsetes süsivesinikes. Molekul sisaldab pürimidiinitsüklit, mis on asendatud kahe metoksürühmaga positsioonides 2 ja 5 ning klooriaatomit positsioonis 4. Elektrone{17}}annetavad metoksürühmad ja elektrone{18}}eemaldav kloor loovad polariseeritud heteroaromaatse süsteemi. Kloori aatom on vastuvõtlik nukleofiilsele nihkele, mis võimaldab edasist funktsionaliseerimist. Hüdrolüüsi ja lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumas inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate nukleofiilide ja tugevate alustega.

4-Kloro-2,5-dimetoksüpürimidiinil on pürimidiini tuum, mis on funktsionaliseeritud positsioonides 2- ja 5 metoksürühmadega ning positsioonis 4 klooriaatomiga. Pürimidiinitsükkel koos oma kahe lämmastikuaatomiga pakub elektronidefitsiiti heteroaromaatset platvormi, mis võib osaleda π-virnastamise ja vesiniksideme vastasmõjudes. Metoksürühmad loovutavad elektrontiheduse resonantsi kaudu, tasakaalustades osaliselt tsükli lämmastiku ja kloori elektronide väljatõmbamise efekti. See asendusmuster loob igas positsioonis erineva elektroonilise keskkonna: kloor C-4 juures aktiveeritakse nukleofiilse aromaatse asendusena, samas kui metoksürühmad võivad mõjutada reaktsioonivõimet naaberkohtades. Labiilse halogeeni ja kahe alkoksüasendaja kombinatsioon kompaktsel heterotsüklil muudab selle ühendi mitmekülgseks vaheühendiks keerukamate pürimidiinipõhiste struktuuride konstrueerimiseks, eriti meditsiinilises keemias, kus pürimidiini tuumad on levinud kinaasi inhibiitorites ja viirusevastastes ainetes.

Farmatseutiline vaheaine
See kloropürimidiin toimib peamise ehitusplokina bioloogiliselt aktiivsete molekulide, sealhulgas kinaasi inhibiitorite ja antimikroobsete ainete sünteesil. Kloori aatomit saab tõrjuda amiinide, alkoksiidide või süsiniku nukleofiilidega, et lisada erinevaid asendajaid, mis võimaldab kiiresti uurida struktuuride aktiivsuse seoseid. Sellest karkassist valmistatud pürimidiini derivaadid on näidanud aktiivsust vähi, põletike ja nakkushaiguste vastu, kusjuures metoksürühmad aitavad kaasa metaboolsele stabiilsusele ja sihtmärgi afiinsusele.

Agrokeemiauuringud
Taimekaitsekeemias kasutatakse seda ühendit uudsete fungitsiidide ja herbitsiidide väljatöötamiseks. Pürimidiinitsükkel on tavaline motiiv agrokemikaalides, mis inhibeerivad selliseid võtmeensüüme nagu suktsinaatdehüdrogenaas seentes või atsetolaktaadi süntaas umbrohtudes. Klooriaatom võimaldab hilise-faasi funktsionaliseerimist rist-sidestamise või nukleofiilse asendusega, samas kui metoksürühmad moduleerivad lipofiilsust ja keskkonna püsivust.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse heteroaromaatse vaheühendina osaleb 4-kloro-2,5-dimetoksüpürimidiin erinevates transformatsioonides, sealhulgas pallaadiumiga katalüüsitud ristsidestusreaktsioonides (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) ja nukleofiilsete aromaatsete, nukleofiilsete oksüdamiinidega. Metoksürühmi saab sobivates tingimustes demetüleerida, et paljastada hüdroksüülrühmad, pakkudes täiendavaid käepidemeid edasiseks derivatiseerimiseks. See ortogonaalne reaktsioonivõime võimaldab konstrueerida polüasendatud pürimidiini raamatukogusid meditsiini- ja materjalikeemia jaoks.

Fluorestsentssondide eelkäija
Metoksürühmade antud elektronide{0}}rikast iseloomu saab ära kasutada fluorestseeruvate molekulide kujundamisel. Pärast funktsionaliseerimist klooriasendis konjugeeritud süsteemidega on saadud pürimidiini derivaatidel häälestatavad fotofüüsikalised omadused. Selliseid ühendeid uuritakse biopildistamise sondidena, metalliioonide anduritena ja orgaaniliste valgusdioodide komponentidena, kus pürimidiini tuum toimib elektrone{4}}transportiva osana.

Kuum tags: 4-kloro-2,5-dimetoksüpürimidiin, Hiina 4-kloro-2,5-dimetoksüpürimidiini tootjad, tarnijad