2-((2-atseetamido-6-okso-1 H-puriin-9(6H)-üül)metoksü)propaan-1,3-diüüldiatsetaat

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni -valge kristalse pulbrina, millel puudub selge lõhn. Selle molekulaarvalem on C15H19N5O7, mis vastab molekulmassile 381,34. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 158–162 kraadi, peegeldades hästi-defineeritud kristallilist võre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,49 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, sealhulgas dimetüülsulfoksiid, N,N-dimetüülformamiid ja püridiin, samas kui see lahustub mõõdukalt metanoolis ja etanoolis ning piiratud vees ja mittepolaarsetes lahustites, nagu dietüüleeter. Molekul sisaldab atsetüülitud guaniini alust, mis on metüleenoksüsilla kaudu seotud glütserooli karkassiga, mille primaarsed hüdroksüülrühmad on kaitstud atsetaatidena. Estri- ja amiidrühmade hüdrolüüsi vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumas inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate hapete, tugevate alustega ja pikaajalist kokkupuudet niiskusega.

See puriini derivaat koosneb 2-atseetamido-6-oksopuriini (atsetüülitud guaniin) tuumast, mis on metüleenoksüsideme kaudu ühendatud propaan-1,3-diüüldiatsetaadi üksuse 2. positsiooniga. Guaniiniosa oma iseloomulike 6-okso- ja 2-atseetamido-asendajatega säilitab aluspaaride äratundmiseks olulise vesiniksideme mustri, samal ajal kui atsetüülrühm blokeerib eksotsüklilise amiini. Propaan-1,3-diüüldiatsetaadi osa toimib kaitstud glütserooli speisserina, kusjuures mõlemad terminaalsed hüdroksüülrühmad on maskeeritud atsetaatestritena. See disain jäljendab looduslike nukleosiidide suhkru selgroogu, tuues sisse paindliku, mittekiraalse linkeri. Nukleoaluse kombinatsioon kaitstud polüoolkarkassiga muudab molekuli väärtuslikuks vaheühendiks nukleosiidi analoogide ja eelravimite konstrueerimiseks, kus atsetaatrühmi saab ensümaatiliselt in vivo lõhustada, et vabastada aktiivne vorm.

Viirusevastane nukleosiidide süntees
Seda ühendit kasutatakse võtmevaheühendina atsükliliste nukleosiidfosfonaatide ja teiste viirusevastaste ainete, eriti gantsükloviiri ja pentsükloviiri analoogide valmistamisel. Atsetüülitud glütserooli ühikut saab selektiivselt deprotekteerida ja täiendavalt funktsionaliseerida, et lisada fosfonaatrühmi või muid fragmente, mis suurendavad aktiivsust herpesviiruste ja tsütomegaloviiruse vastu.

Eelravimite disainiplatvorm
Diatsetaadi funktsionaalsus toimib lipofiilse eelravimi motiivina, mis parandab polaarsete nukleosiidi analoogide suukaudset biosaadavust. Pärast imendumist hüdrolüüsivad esteraasid atsetüülrühmad, vabastades vastava diooli, mis seejärel fosforüülitakse viiruskinaaside poolt. Seda strateegiat on edukalt rakendatud täiustatud farmakokineetilise profiiliga kliiniliselt kasutatavate viirusevastaste ravimite väljatöötamiseks.

Ensümaatilise substraadi uuringud
Ühendit kasutatakse mudelsubstraadina esteraaside, nukleosiidkinaaside ja teiste nukleosiidide metabolismis osalevate ensüümide substraadi spetsiifilisuse ja kineetika uurimiseks. Selle hästi-defineeritud struktuur võimaldab täpselt mõõta ensümaatilist lõhustamiskiirust ja tuvastada metaboolseid radu, aidates kujundada stabiilsemaid või kiiremini aktiveeruvaid eelravimeid.

Oligonukleotiidkonjugaatide ehitusplokk
Kaitstud glütserooli linkerit saab inkorporeerida sünteetilistesse oligonukleotiididesse, et sisestada rippuvaid nukleoaluseid või luua hargnenud struktuure. Pärast lisamist saab atsetüülrühmad eemaldada kergetes aluselistes tingimustes, et paljastada hüdroksüülrühmad edasiseks konjugeerimiseks fluorofooride, afiinsusmärgiste või muude funktsionaalsete molekulidega, võimaldades rakendusi keemilises bioloogias ja diagnostikas.

Kuum tags: 2-((2-atseetamido-6-okso-1h-puriin-9(6h)-üül)metoksü)propaan-1,3-diüüldiatsetaat, Hiina 2-((2-atseetamido-6-okso-1h-puriin-9(6h)-tootja,-diatsetoksü,3propüüldiamün) tarnijad