2-atseetamido-6-hüdroksüpuriin

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni -valge kristalse pulbrina, millel on nõrk iseloomulik lõhn. Selle molekulaarvalem on C7H7N5O2, mis vastab molekulmassile 193,16. Sulamistemperatuur ületab tavaliselt 300 kraadi, sageli laguneb see enne sulamist järk-järgult. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,8 g/cm³. Sellel on piiratud lahustuvus vees ja tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu metanool ja etanool, kuid lahustub lahjendatud vesialustes puriinitsükli happelise N-H prootoni tõttu. Ühend lahustub halvasti dimetüülsulfoksiidis ja praktiliselt ei lahustu mittepolaarsetes lahustites. Sellel on nii vesiniksideme doonoreid kui ka aktseptoreid, mis võimaldab tugevat molekulidevahelist interaktsiooni. Säilitamine tihedalt suletud mahutis, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on piisav, kuigi pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatavad kuivatustingimused. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

2-Atseetamido-6-hüdroksüpuriin on funktsionaliseeritud puriini derivaat, mille 2. positsioonis on atsetüülaminorühm ja 6. positsioonis hüdroksüül- (või okso) rühm. Puriini tuum koosneb sulatatud pürimidiini- ja imidasoolitsüklitest, mis on nukleiinhapete keemia põhiline karkass. 6-hüdroksüülrühm esineb füsioloogilistes tingimustes valdavalt ketovormis (6-okso), aidates kaasa molekuli võimele moodustada Watson-Cricki aluspaare. 2. positsioonis asuv atseetamido asendaja asendab guaniini tüüpilise aminorühma, pakkudes koha metaboolseks muutmiseks või ensüümide poolt äratundmiseks. See ühend kujutab endast võtmevaheühendit modifitseeritud nukleosiidide ja nukleotiidide sünteesil, kus atsetüülrühm toimib eksotsüklilise amiini ajutise kaitserühmana. Selle tasapinnaline aromaatne struktuur ja mitmed vesiniksideme saidid muudavad selle mitmekülgseks ehitusplokiks nukleiinhappe sihtmärkidega interakteeruvate molekulide konstrueerimiseks.

Nukleosiidide ja nukleotiidide süntees
Seda ühendit kasutatakse laialdaselt lähteainena kaitstud guanosiini derivaatide valmistamisel. Atseetamidorühm kaitseb 2-aminofunktsiooni glükosüülimisreaktsioonide ajal suhkruosadega, võimaldades N-9 glükosiidsidemete regioselektiivset moodustumist. Järgnev kaitse eemaldamine kergetes aluselistes tingimustes annab looduslikud või modifitseeritud guanosiini analoogid, mida kasutatakse viiruse- ja vähivastaste ravimite väljatöötamisel.

Viirusevastane aine vahepealne
Sellest karkassist saadud modifitseeritud puriinnukleosiide uuritakse nende aktiivsuse suhtes viirusnakkuste, sealhulgas B-hepatiidi ja herpesviiruste vastu. Atsetüülrühma saab kasutada eelravimite lipofiilsuse ja rakkude omastamise parandamiseks, mis seejärel metaboliseeritakse aktiivseteks trifosfaatvormideks, mis inhibeerivad viiruse polümeraase. Mitmed kandidaadid on jõudnud prekliinilistesse uuringutesse.

Keemilise bioloogia sond
Ühend toimib tuumana molekulaarsete sondide kujundamisel, mis on suunatud puriini{0}}siduvatele valkudele ja ensüümidele, nagu kinaasid ja GTPaasid. Lisades fluorestseeruvad märgised või afiinsuskäepidemed atsetamido- või 6-asendisse, saavad teadlased jälgida valgu ja nukleiinhappe interaktsioone ja selgitada signaaliülekandeteid. Selle struktuurne sarnasus guaniiniga võimaldab tal toimida ensümaatilistes analüüsides konkureeriva inhibiitorina.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse heterotsüklilise vaheühendina osaleb 2-atseetamido-6-hüdroksüpuriin erinevates transformatsioonides, sealhulgas N-9 alküülimises, 6-hüdroksüülrühma atsüülimises ja halogeenimise järgsetes ristsidestusreaktsioonides. Atsetüülrühma saab selektiivselt eemaldada teiste kaitserühmade juuresolekul, võimaldades komplekssete puriiniderivaatide mitmeastmelist sünteesi. Selle hästi iseloomustatud reaktsioonivõime muudab selle väärtuslikuks ravimite avastamise ja materjaliteaduse jaoks mõeldud ühendite raamatukogude loomiseks.

Kuum tags: 2-atseetamido-6-hüdroksüpuriin, Hiina 2-atseetamido-6-hüdroksüpuriini tootjad, tarnijad