3',5'-dibensüüloksüatsetofenoon

See ühend eraldatakse tavaliselt valge kuni kahvatukreemja nõrga aromaatse lõhnaga kristalse tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C22H20O3, mis vastab molekulmassile 332,39. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 112–116 kraadi, peegeldades hästi-korrastatud kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,18 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, kloroformis, etüülatsetaadis ja tetrahüdrofuraanis, samas kui lahustuvus metanoolis ja etanoolis on piiratud ning vees ja alifaatsetes süsivesinikes on see ebaoluline. Molekul sisaldab tsentraalset atsetofenooni südamikku, mille fenüültsükli 3' ja 5' positsioonides on bensüüloksüasendajad. Eetersidemed on neutraalsetes ja kergelt aluselistes tingimustes stabiilsed, kuid neid võib lõhustada tugevate hapete või hüdrogenolüüsiga. Hoiustamine tihedalt suletud mahutis, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on üldiselt piisav, kuigi pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatav kasutada kuivatustingimusi. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate hapetega.

3',5'-Dibensüüloksüatsetofenoon koosneb atsetofenooni ühikust, mis on metapositsioonides sümmeetriliselt asendatud kahe bensüüloksürühmaga. Keskse aromaatse tsükliga seotud atsetüülrühm annab kondensatsioonireaktsioonidele reageeriva karbonüülsaidi. Bensüüleetrid toimivad fenoolhüdroksüülide kaitserühmadena, kaitstes neid soovimatute reaktsioonide eest, jäädes samal ajal lõhustatavaks ka kergetes hüdrogenolüüsi tingimustes. Sümmeetriline asendusmuster loob molekuli, mille funktsionaalrühmade ruumiline paigutus on kindlaks määratud, võimaldades selektiivseid transformatsioone kas ketooni või eetri saitidel. See maskeeritud fenooli ja aktiveeritud karbonüüli kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks vaheühendiks keerukamate aromaatsete arhitektuuride loomiseks, eriti looduslike toodete sünteesis ja meditsiinilises keemias.

Grupistrateegia kaitsmine mitmeastmelises sünteesis
Bensüüloksürühmad võimaldavad fenoolhüdroksüülide ajutist kaitset sünteetiliste järjestuste ajal, mis nõuavad karme tingimusi. Pärast soovitud transformatsioone atsetüülrühmas või mujal saab bensüüleetreid katalüütilise hüdrogeenimise teel puhtalt eemaldada, ilma et see mõjutaks teisi tundlikke funktsioone. Seda ortogonaalset kaitset kasutatakse laialdaselt polüfenoolsete looduslike saaduste ja nende analoogide sünteesil.

Farmatseutiline vaheaine
Atsetofenooni tuum on levinud motiiv bioaktiivsetes molekulides, millel on põletikuvastased, antimikroobsed ja vähivastased omadused. Karbonüüli derivatiseerimine Claiseni kondensatsiooni, aldoolreaktsioonide või redutseeriva amiinimise kaudu võimaldab juurdepääsu erinevatele ühenditeekidele. Bensüüloksürühmad suurendavad lipofiilsust ja neid saab pärast kaitse eemaldamist asendada teiste asendajatega, et täpsustada -farmakokineetilisi parameetreid.

Orgaanilise elektroonika ehitusplokk
Jäik aromaatne struktuur ja elektrone{0}}loovutavad bensüüloksüasendajad muudavad selle ühendi kandidaadiks orgaaniliste pooljuhtide ja valgust kiirgavate materjalide{1}}konstrueerimiseks. Pärast konjugeeritud polümeeridesse lisamist rist-sidestamis- või kondensatsioonireaktsioonide kaudu võib see kaasa aidata orgaanilistes fotogalvaanilistes seadmetes ja OLED-ides augu-transpordi- või valguse{5}}kogumisomadustele.

Kalkoonide ja flavonoidide sünteetiline eelkäija
Atsetüülrühm läbib aluse{0}}katalüüsitud kondensatsiooni aromaatsete aldehüüdidega, moodustades kalkoone, mis on flavonoidide sünteesi peamised vaheühendid. Bensüüli kaitserühmi saab säilitada kogu kalkooni moodustumise ja sellele järgneva tsükliseerimise ajal ning seejärel eemaldada viimases etapis, et saada sihtflavonoidid. Seda strateegiat on kasutatud looduslike toodete analoogide raamatukogude ettevalmistamiseks bioloogiliseks sõeluuringuks.

Kuum tags: 3',5'-dibensüüloksüatsetofenoon, Hiina 3',5'-dibensüüloksüatsetofenooni tootjad, tarnijad