5-isopropüültiasool-2-amiin

Seda ainet eraldatakse tavaliselt kahvatukollasest helepruunini kristalse tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C6H10N2S, mis vastab molekulmassile 142,22. Sulamisintervall jääb vahemikku 138–142 kraadi, mis näitab ühtlast kristallide pakkimist. Arvutatud tihedus on toatemperatuuril ligikaudu 1,15 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu etanool, dimetüülformamiid ja diklorometaan, samas kui see lahustub vees vähe ja afiinsus alifaatsete süsivesinike suhtes on tühine. Tiasoolitsükkel annab mõõduka aromaatse stabiilsuse ja primaarne amiin võib kondenseeruda karbonüülühenditega. Oksüdatiivse lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud mahutites inertses atmosfääris alandatud temperatuuril (2–8 kraadi). Kokkupuutel tugevate oksüdeerivate ainete ja mineraalhapetega tuleb järgida standardseid laboratoorseid ettevaatusabinõusid.

5-isopropüültiasool-2-amiini molekulaarne arhitektuur koosneb viieliikmelisest tiasoolitsüklist, millel on 5. positsioonis isopropüülasendus ja 2. positsioonis primaarne amiin. Tiasoolituum, mis sisaldab nii väävli- kui ka lämmastikuaatomeid, loob elektronidefitsiidiga aromaatse süsteemi, mis on võimeline osalema π-virnastamise interaktsioonides ja vesiniksidemetes tsükli lämmastiku kaudu. Hargnenud isopropüülrühm tutvustab hüdrofoobset iseloomu ja steerilist mõju, moduleerides molekuli üldist lipofiilsust ja konformatsioonilisi eelistusi. Eksotsükliline amiin annab nukleofiilse saidi mitmesugusteks transformatsioonideks, sealhulgas amiidi moodustumise, redutseeriva alküülimise ja diasooniumi keemia jaoks. See heteroaromaatse tuuma kombinatsioon alküüli kõrvalahela ja reaktiivse amiiniga muudab ühendi väärtuslikuks vaheühendiks bioloogiliselt aktiivsete molekulide konstrueerimiseks.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamise programmides on see aminotiasool lähtepunktiks antimikroobsete ja põletikuvastaste omadustega ühendite valmistamisel. Amiinkäepide võimaldab hõlpsat sidumist karboksüülhappe fragmentidega, et tekitada amiidi raamatukogusid, samas kui tiasoolitsükkel võib ensüümi aktiivsete saitidega osaleda peamistes äratundmissündmustes. Selle struktuuriomadusi on ära kasutatud kinaasi modulaatorite sünteesil, kus isopropüülrühm aitab kaasa optimaalsete hüdrofoobsete kontaktide loomisele.

Antimikroobse aine väljatöötamine
Selle karkassi derivaatide aktiivsust uuritakse bakteriaalsete ja seenpatogeenide, eriti tavapäraste ravimeetodite suhtes resistentsete tüvede vastu. Tiasooli tuum võib häirida mikroobide rakuseina biosünteesi või häirida olulisi metaboolseid radu. Amiini modifitseerimine erinevate atsüül- või arüülasendajatega annab prekliinilistes analüüsides laiendatud spektri ja parema toimevõimega kandidaadid.

Vähivastased uuringud
Ühendit kasutatakse selliste molekulide sünteesil, mille tsütotoksilist toimet on hinnatud kasvajarakuliinide suhtes. Tiasooli{1}}sisaldavad ühendid on näidanud võimet interkaleeruda DNA-sse või inhibeerida vähi proliferatsioonis osalevaid proteiinkinaase. Struktuuri-aktiivsuse uuringud isopropüül- ja amiinirühmade ümber aitavad optimeerida selektiivsust pahaloomuliste rakkude suhtes, vähendades samal ajal sihtmärkmõjusid.

Heterotsüklilise sünteesi platvorm
Mitmekülgse ehitusplokina osaleb 5-isopropüültiasool-2-amiin sulatatud tsüklisüsteemide, näiteks tiasolo[4,5-d]pürimidiinide ehitamises sobivate reagentidega tsüklokondensatsiooni teel. Amiinrühm võimaldab liitmist keerukamatesse arhitektuuridesse pallaadiumiga katalüüsitud ristsidemete või mitmekomponentsete reaktsioonide kaudu. Need väljatöötatud heterotsüklid leiavad rakendusi materjaliteaduses ja molekulaarsondidena keemilises bioloogias.

Kuum tags: 5-isopropüültiasool-2-amiin, Hiina 5-isopropüültiasool-2-amiini tootjad, tarnijad