4-nitrofenüültrifluorometaansulfonaat

4-nitrofenüültrifluorometaansulfonaat

CASi number: 17763-80-3
Molekulaarvalem: C7H4F3NO5S
Molekulmass: 271,17
SMILES Kood: O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O
MDL nr: MFCD00192354

Toote tutvustus
Toote nimi 4-nitrofenüültrifluorometaansulfonaat
CAS-i number 17763-80-3
Molekulaarvalem C7H4F3EI5S
Molekulmass 271.17
SMILES Kood O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O
MDL nr. MFCD00192354
Pubchemi ID 549870
InChI võti NDTIXHNCNLKURN-UHFFFAOYSA-N

 

Keemilised omadused

 

See kõrgelt aktiveeritud reagent on valge kuni kahvatukollase kristalse pulbrina sulamistemperatuuriga 52{6}}55 kraadi ja prognoositud keemistemperatuuriga 331,4 kraadi. Selle tihedus on suhteliselt suur, ~1,666 g/cm³. See lahustub vees kergelt, kuid lahustub kergesti diklorometaani, orgaanilistes lahustites ja diklorometaanis. niiskus-tundlik ja vajab külmhoidmist. Molekuli iseloomustavaks tunnuseks on võimas sünergia tugeva elektrone tagasitõmbava nitrorühma ja triflaadi aniooni suurepärase lahkumisvõime vahel, luues äärmiselt elektrofiilse aromaatse tsentri. Kõrgel temperatuuril lagunemine võib vabastada mürgiseid gaase.

 

Kirjeldus

 

Nitrofenüül)trifluorometaansulfonaat on erakordselt reaktiivne ja mitmekülgne arüüliv aine. Para-nitrorühm eemaldab tugevalt elektrontiheduse tsüklist, aktiveerides selle dramaatiliselt nukleofiilse aromaatse asendusena (SₙAr) ja hõlbustades oksüdatiivset liitumist ristreaktsioonide{4}parimal sidestamisel{2}}. jättes rühmad orgaanilises keemias,-see ühend võib tõhusalt üle kanda 4-nitrofenüülrühma suurele hulgale O-,N-,S- ja isegi C-nukleofiilidele kergetes tingimustes. See on valitud reagent, mis sobib hästi{{15}aromaatseks ja mitmekülgseks. edasi arendada (nt -NO₂ redutseerimine NH2-ks).

 

Kasutab

 

1. Farmaatsia süntees

Kasutatakse peamise elektrofiilina aromaatseid eetreid, aniliini ja tioeetreid sisaldavate ravimikandidaatide sünteesil. Nitrorühm toimib maskeeritud aniliinina; pärast nukleofiilset asendust saab selle hõlpsasti redutseerida amiiniks, pakkudes mitmekülgset kahe-etapilise tee para-derivaadiks, parabiliini derivaadiks{{2}. karkassid meditsiinilises keemias ravimitele, mis on suunatud kinaasidele, GPCR-dele ja transporteritele.

 

2.Agrokeemiline teadus- ja arendustegevus

Kasutatakse looduslike saaduste või pliiühendite derivatiseerimisel, ühendades 4-nitrofenüülrühma bioaktiivsetes molekulides esinevate hüdroksüül- või aminorühmadega. See modifikatsioon võib muuta lipofiilsust, elektronide jaotumist ja sidumisomadusi, aidates kaasa uute herbitsiidide või fungitsiidide väljatöötamisele, millel on uudne toime.

 

3. Funktsionaalne materjali süntees

Toimib kriitilise eelkäijana tugevate elektrone{0}}vastuvõtvate ühikute sünteesimisel orgaanilises elektroonikas. Nitroarüülrühm on klassikaline ja võimas elektronide aktseptor. Oma triflaadirühma kaudu konjugeeritud süsteemidesse kaasatuna aitab see alandada LUMO energiataset, mis on n-tüüpi pooljuhtide, {4}ED-tüüpi pooljuhtide{3}}transpordimaterjalide oluline disainielement. mittelineaarsed optilised materjalid.

 

4.Orgaanilise sünteesi ehitusplokk

Võrdlussubstraat nukleofiilsete aromaatsete asendusmehhanismide uurimiseks ja uute reagentide või katalüsaatorite nukleofiilsuse hindamiseks. Selle kõrge reaktsioonivõime muudab selle ideaalseks reaktsioonide kustutamiseks, biomolekulide märgistamiseks või mitmeastmelistes sünteetilistes järjestustes aktiveeriva rühmana toimimiseks.

 

Kuum tags: 4-nitrofenüültrifluorometaansulfonaat, Hiina 4-nitrofenüültrifluorometaansulfonaadi tootjad, tarnijad

Küsi pakkumist

whatsapp

Telefoni

E-posti

Küsitlus

kott