4-kloro-3-metüülbenseen-1,2-diamiinvesinikkloriid

See ühend eraldatakse tavaliselt tuhm{0}}valge kuni helepruuni kristalse pulbrina, millel on nõrk amiinitaoline lõhn. Selle molekulaarvalem on C7H10Cl2N2, mis vastab molekulmassile 193,07. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 215–220 kraadi (det.), millega sageli kaasneb lagunemine, mida tõendab tumenemine ja gaaside eraldumine. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,45 g/cm³. Sellel on vesinikkloriidsoola vormi tõttu hea lahustuvus polaarsetes protoonsetes lahustites, sealhulgas vees, metanoolis ja etanoolis, samas kui see lahustub mõõdukalt dimetüülsulfoksiidis ja piiratud lahustuvus aprotoonsetes lahustites, nagu atsetonitriil ja atsetoon. Ühend on praktiliselt lahustumatu mittepolaarsetes süsivesinikes, sealhulgas dietüüleetris ja heksaanis. Kaks primaarset amiinirühma on pikaajalisel kokkupuutel õhuga, eriti lahuses, vastuvõtlikud oksüdeerumisele. Oksüdatiivse lagunemise vältimiseks ja puhtuse säilitamiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud merevaigukollastes anumates inertses atmosfääris alandatud temperatuuril (2–8 kraadi). Kokkupuutel tugevate oksüdeerivate ainete, happekloriidide ja isotsüanaatidega tuleb järgida asjakohaseid laboratoorseid ettevaatusabinõusid.

4-Kloro-3-metüülbenseen-1,2-diamiinvesinikkloriid koosneb benseenitsüklist, mis on asendatud klooriaatomiga 4. positsioonis, metüülrühmast positsioonis 3 ja kahest primaarsest amiinirühmast 1. ja 2. vesinikkloriidi positsioonis, mis on isoleeritud vesinikkloriidsoolana. Kahe amiinirühma vaheline orto-suhe loob kelaadimissaidi, mis on võimeline siduma metalliioone või osalema vesiniksidemevõrgustikes. Elektrone loovutavad amiinid tasakaalustavad osaliselt klooriasendaja elektrone väljatõmbavat toimet, luues polariseeritud aromaatse süsteemi, millel on määratletud elektronasümmeetria. Vesinikkloriidsoola vorm parandab vees lahustuvust ja käsitsemisomadusi võrreldes vaba alusega, tagades stabiilse kristalse tahke aine pikaajaliseks säilitamiseks. Metüülrühm annab hüdrofoobse iseloomu ja steerilise mõju, samas kui klooriaatom pakub täiendavat käepidet edasiseks funktsionaliseerimiseks nukleofiilsete aromaatsete asendus- või ristsidestusreaktsioonide kaudu. See mitme reaktiivse saidi kombinatsioon kompaktsel aromaatsel karkassil muudab ühendi väärtuslikuks vaheühendiks erinevate molekulide konstrueerimiseks farmaatsia- ja materjalikeemias.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel toimib see diamiin ehitusplokina kinaasi inhibiitorite ja retseptori modulaatorite kokkupanekul. Kaks orto{1}}seotud amiinirühma võimaldavad karboksüülhapete või 1,2-dikarbonüülühenditega kondenseerimise teel konstrueerida bensimidasooli ja kinoksaliini südamikke. Need sulatatud heterotsüklilised süsteemid on levinud onkoloogiale ja nakkushaigustele suunatud ravimites, kus kloori- ja metüülasendajad võivad moduleerida seondumisafiinsust ja metaboolset stabiilsust.

Heterotsüklilise sünteesi platvorm
Seda ühendit kasutatakse laialdaselt lämmastikku -sisaldavate heterotsüklite, sealhulgas bensimidasoolide, kinoksaliinide ja fenasiinide sünteesil. Orto-diamiini motiiv läbib tsüklokondensatsiooni erinevate elektrofiilidega, nagu karboksüülhapped, aldehüüdid ja ketoonid, et luua erinevaid tsüklisüsteeme. Need heterotsüklilised tooted leiavad rakendust nii farmaatsiauuringutes kui ka materjaliteaduses funktsionaalsete molekulide ja koordinatsioonikomplekside komponentidena.

Värv ja pigmendi eelkäija
Aromaatsed diamiinid on väärtuslikud vahesaadused asovärvide ja pigmentide tootmisel. Nii kloori kui ka metüülasendajate olemasolu võimaldab täpselt-häälestada kromofoori absorptsiooniomadusi ja mõjutab värvaine afiinsust erinevate substraatide suhtes. Selle karkassi derivaate uuritakse nende värvi- ja vastupidavusomaduste osas tekstiili- ja trükirakendustes.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Multifunktsionaalse aromaatse vaheühendina osaleb see ühend erinevates transformatsioonides, sealhulgas ühe amiinirühma selektiivses atsüülimises, diasotiseerimises, millele järgneb asosidestamine ja metalliga -katalüüsitud rist-sidestamine kloorisaidis. Neid kahte amiini saab erinevalt kaitsta, et võimaldada järjestikust funktsionaliseerimist, võimaldades konstrueerida ebasümmeetriliselt asendatud aromaatseid süsteeme. Selle hästi-defineeritud reaktsioonivõime muudab selle väärtuslikuks polüasendatud benseenide raamatukogude sünteesimisel meetodite väljatöötamiseks ja looduslike toodete sünteesiks.

Kuum tags: 4-kloro-3-metüülbenseen-1,2-diamiinvesinikkloriid, Hiina 4-kloro-3-metüülbenseen-1,2-diamiinvesinikkloriidi tootjad, tarnijad