|
Toote nimi |
1,8-dihüdroksüantrakinoon |
|
CAS-i number |
117-10-2 |
|
Molekulaarvalem |
C14H8O4 |
|
Molekulmass |
240.21 |
|
SMILES Kood |
O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
|
MDL nr. |
MFCD00001211 |
Keemilised omadused
Seda ühendit saadakse tavaliselt oranži kuni punakas{0}}pruuni kristalse pulbrina, millel on iseloomulik välimus. Selle molekulaarvalem on C14H8O4, mis vastab molekulmassile 240,21. Sulamistemperatuur ületab tavaliselt 190 kraadi, jäädes tavaliselt vahemikku 190–195 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,54 g/cm³. Sellel on piiratud lahustuvus vees ja tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu etanool ja dietüüleeter, kuid see lahustub leeliselistes lahustes happeliste fenoolsete hüdroksüülrühmade tõttu, moodustades sügava värvusega soolad. Ühend lahustub mõõdukalt kuumas äädikhappes ja nitrobenseenis. Kaks hüdroksüülrühma positsioonides 1 ja 8 on võimelised looma intramolekulaarseid vesiniksidemeid külgnevate kinoonkarbonüülrühmadega, mõjutades nii lahustuvust kui ka spektroskoopilisi omadusi. Soovitatav on hoida tihedalt suletud mahutis, kaitstuna valguse ja niiskuse eest ümbritseva õhu temperatuuril, kuna pikaajaline kokkupuude valgusega võib põhjustada järkjärgulist värvimuutust. Kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega tuleb juhtida asjakohaste ettevaatusabinõudega.
Kirjeldus
1,8-Dihüdroksüantrakinoon koosneb antrakinooni tuumast, mille asendis 1 ja 8 on hüdroksüülasendajad. Antrakinooni raamistikul on tritsükliline aromaatne süsteem kahe karbonüülrühmaga 9. ja 10. positsioonis, luues tugevalt konjugeeritud tasapinnalise struktuuri. Hüdroksüülide ja karbonüülide vaheline suhe võimaldab tugevat molekulisisest vesiniksidemeid, mis stabiliseerib molekuli ja mõjutab selle iseloomulikku oranži{10}}punast värvi. See ühend eksisteerib valdavalt kinoonidena, kusjuures hüdroksüülprootonid on seotud kuue -liikmelise vesinik{13}}seotud tsükliga. Elektrone{14}}eemaldavad karbonüülid kombineerituna elektrone-loovutavate hüdroksüülidega loovad tõuke-tõmbesüsteemi, mis laiendab konjugatsiooni ja annab iseloomulikud fotofüüsikalised omadused. Looduslikult esineva antrakinooni derivaadina on see nii looduslike toodete keemia kui ka sünteetiliste materjalide teaduse põhialuseks.
Kasutab
Farmatseutiline vaheaine
See hüdroksüantrakinoon toimib lähteainena erinevate bioaktiivsete ühendite, sealhulgas lahtistite ja vähivastaste ainete sünteesimisel. Selle struktuurne raamistik ilmneb looduslikes toodetes, millel on tsütotoksilisus kasvajarakuliinide suhtes. Hüdroksüülrühmad võimaldavad edasist funktsionaliseerimist eeterdamise või esterdamise kaudu, et moduleerida bioloogilist aktiivsust ja farmakokineetilisi omadusi.
Keemia- ja metallikomplekside koordineerimine
Peri-hüdroksükarbonüülseade loob metalliioonidele tugeva kelaadimiskoha, võimaldades stabiilsete komplekside moodustumist siirdemetallidega, nagu alumiinium, vask ja raud. Neid metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse, magnetiliste omaduste ja mudelitena metallide interaktsioonide mõistmiseks bioloogilistes süsteemides. Komplekside intensiivne värvus muudab need kasulikuks ka analüütiliste reaktiividena metallide tuvastamisel.
Värvi- ja pigmendirakendused
1,8-dihüdroksüantrakinooni ja selle derivaatide sügavat värvilist olemust on ära kasutatud tekstiilide, tindi ja plastide värvainete ja pigmentide tootmisel. Ühendil endal ja selle metallikompleksidel on suurepärane valguskindlus ja toonimistugevus. See toimib oluliste antrakinoonvärvide, nagu alisariin ja selle derivaadid, eelkäijana, millel on värvitööstuses ajalooline tähtsus.
Orgaaniline elektroonika ja materjaliteadus
Selle antrakinooni derivaadi laiendatud π-konjugatsioon ja pöörduv redoks-käitumine muudavad selle väärtuslikuks orgaaniliste elektrooniliste materjalide, sealhulgas orgaaniliste pooljuhtide ja energiasalvestusseadmete väljatöötamisel. Selle võime läbida kaks-elektroni redutseerimist võimaldab rakendusi laetavates akuelektroodides. Ühendit uuritakse ka selle fotofüüsikaliste omaduste osas orgaaniliste valgusdioodide ja fotogalvaaniliste elementide kontekstis.
Kuum tags: 1,8-dihüdroksüantrakinoon, Hiina 1,8-dihüdroksüantrakinooni tootjad, tarnijad










![2',5'-dimetüül-[1,1':4',1''-terfenüül]-4,4''-dikarbaldehüüd](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)
![[1,1':4',1"-Terfenüül]-4,4"-dikarboksaldehüüd](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![5,10,15,20-mesotetrakis[4-(metoksükarbonüül)fenüül]porfüriin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


