5-bromo-2,3,3-trimetüül-3H-indool

Seda ühendit saadakse tavaliselt kristalse tahke ainena, mis ulatub määrdunud{0}}valgest kuni helepruunini. Selle molekulaarvalem on C11H12BrN, mis vastab molekulmassile 238,12. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 65–69 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,39 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, etüülatsetaadis, tetrahüdrofuraanis ja metanoolis, samas kui lahustuvus vees on piiratud ja mittepolaarsetes lahustites, nagu heksaan, on ebaoluline. Molekul koosneb indoleniini (3H-indool) tuumast, mille 5. positsioonis on broomiaatom ja 2. ja 3. positsioonis kolm metüülrühma, kusjuures 3. positsioon on kvaternaarne süsinik, millel on kaks metüülasendajat. Imiinlämmastik on aluseline ja võib osaleda koordinatsioonikeemias, samas kui broomi aatom aktiveeritakse siirdemetallide katalüüsitud ristsidestusreaktsioonide suunas. Soovitatav on hoida tihedalt suletud mahutites, kaitstuna valguse ja niiskuse eest madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate hapetega.

5 Bromo-2,3,3-trimetüül-3H-indool on funktsionaliseeritud indoleniini derivaat, millel on broomi aatom benseenitsüklis ja gem-dimetüülasendus kondenseerunud bitsüklilise süsteemi 3. positsioonis. Indoleniini tuum erineb tavalisemast indoolist selle poolest, et 2-asendis on imiin, mitte amiin, mis loob aluselise lämmastiku, mis on võimeline koordineerima ja kvaterniseerima. Kahe metüülrühmaga asendis 3 olev kvaternaarne süsinik toob kaasa märkimisväärse steerilise mahu ja konformatsioonilise jäikuse, mõjutades nii keemilist reaktsioonivõimet kui ka molekulaarset äratundmist. Asendis 5 olev broomiaatom annab mitmekülgse käepideme pallaadiumiga katalüüsitud ristsidestusreaktsioonide jaoks, nagu Suzuki, Sonogashira ja Buchwald Hartwigi sidestused, võimaldades sisestada erinevaid arüül-, heteroarüül- või aminorühmi. See jäiga, steeriliselt takistatud heterotsüklilise südamiku ja muudetava halogeeni kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks keerukate molekulide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses, eriti tsüaniinvärvide, fotosensibilisaatorite ja bioaktiivsete ühendite sünteesil, kus indoleniini karkass annab soovitud metaboolsed fotofüüsikalised omadused ja fotofüüsikalised omadused.

Vaheühend tsüaniinivärvi sünteesiks
Seda bromoindoleniini derivaati kasutatakse laialdaselt tsüaniinivärvide ja fluorestseeruvate sondide sünteesi põhielemendina. Indoleniini tuum toimib põhilise heterotsüklilise üksusena paljudes lähi-infrapunavärvides, mida kasutatakse biopildistamiseks, kaasa arvatud need, mida kasutatakse fluorestsentsmikroskoopias, voolutsütomeetrias ja in vivo pildistamisel. Broomiaatom võimaldab funktsionaliseerimist neeldumise ja emissiooni lainepikkuste häälestamiseks, samas kui kalliskividimetüülrühmad suurendavad fotostabiilsust ja vähendavad agregatsiooni.

Fotosensibilisaatorite ehitusplokk
Fotodünaamilise ravi uuringutes toimib see ühend lähteainena fotosensibilisaatorite konstrueerimisel, mis tekitavad valguse aktiveerimisel üksikut hapnikku. Indoleniini südamikku saab lisada suurematesse konjugeeritud süsteemidesse, mis neelavad terapeutilises aknas (600–800 nm), võimaldades sügavamat kudede tungimist. Broom annab käepideme sihtrühmade kinnitamiseks, et suurendada selektiivsust vähirakkude või patogeensete mikroorganismide suhtes.

Farmatseutiline vaheaine
Ühendit kasutatakse bioaktiivsete molekulide sünteesiks, millel on potentsiaalne toime neuroloogiliste häirete ja vähi vastu. Indoleniini tuum võib toimida teiste lämmastiku heterotsüklite bioisosteerina, samas kui steeriliselt takistatud kvaternaarne süsinik võib parandada metaboolset stabiilsust, blokeerides oksüdatiivse lagunemise radasid. Sellest karkassist valmistatud derivaate on uuritud neurotransmitteri retseptorite modulaatoritena ja ensüümi inhibiitoritena.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vahesaadusena osaleb 5-bromo-2,3,3-trimetüül-3H-indool erinevates transformatsioonides, sealhulgas pallaadiumiga katalüüsitud ristsidemetes, imiinile nukleofiilsel lisamisel ja tsükli lämmastiku kvaterniseerimisel indooliumisoolade moodustamiseks. Need soolad on väärtuslikud lähteained hemitsüaniinvärvide, spiropüraani fotokroomide ja muude lülitatavate optiliste omadustega funktsionaalsete materjalide valmistamisel. Selle kasulikkus laieneb molekulaarsete sondide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus indoleniini tuum annab soovitud elektroonilised ja fotofüüsikalised omadused.

Kuum tags: 5-bromo-2,3,3-trimetüül-3h-indool, Hiina 5-bromo-2,3,3-trimetüül-3h-indooli tootjad, tarnijad