(R)-N2,N2,6-trimetüül-3,6-dihüdro-1,3,5-triasiin-2,4-diamiin

See ühend eraldatakse tavaliselt valge kuni{0}}valge kristalse pulbrina. Selle molekulaarvalem on C6H13N5, mis vastab molekulmassile 155,20. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 142–146 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,24 g/cm³. See lahustub polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu metanool, etanool ja dimetüülsulfoksiid, mõõdukalt lahustub diklorometaanis ja etüülatsetaadis ning vees ja mittepolaarsetes lahustites nagu heksaan. Molekulil on 1,3,5-triasiini tsüklisüsteem, mille 6-positsioonis on kiraalne tsenter, millel on kolm metüülrühma ja kaks eksotsüklilist amiini funktsionaalrühma. Sekundaarne amiin ja tsükli lämmastikuaatomid võivad osaleda vesiniksidemetes. Ühendit tuleb hoida madalal temperatuuril tihedalt suletud anumas, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate hapetega.

(R)-N2,N2,6-Trimetüül-3,6-dihüdro-1,3,5-triasiin-2,4-diamiin on kiraalne dihüdrotriasiini derivaat, mida iseloomustab küllastumata kuueliikmeline heterotsükkel. Molekul sisaldab kahte eksotsüklilist amiinrühma positsioonides 2 ja 4, millest üks on N,N-dimetüülitud ja 6-positsioonis metüülasendajat, mis samuti kannab vesinikuaatomit, luues stereogeense tsentri. Dihüdrotriasiini tuum on osaliselt küllastunud, mis annab konformatsioonilise paindlikkuse, säilitades samal ajal tsükli lämmastiku vesiniksidemevõime. (R)-konfiguratsioon 6-asendis määratleb kolmemõõtmelise paigutuse, mis võib olla kriitilise tähtsusega interaktsioonide jaoks kiraalsete bioloogiliste sihtmärkidega. Mitme lämmastikuaatomi ja metüülrühmade olemasolu mõjutab elektroonilist jaotumist ja lipofiilsust, muutes selle karkassi kasulikuks ehitusmaterjaliks meditsiinilises keemias ensüümi inhibiitorite või retseptori modulaatorite väljatöötamiseks, kus kiraalsus mängib selektiivsuses võtmerolli.

Farmatseutiline vaheaine
Seda kiraalset triasiini derivaati kasutatakse neuroloogiliste häirete ja metaboolsete haiguste vastu suunatud ühendite sünteesil. Eksotsüklilisi amiine saab funktsionaliseerida atsüülimise või alküülimise teel, et sisestada farmakofoorseid rühmi, samal ajal kui tsükli lämmastikuaatomid võivad osaleda vesiniksidemega aktiivse saidi jääkidega. Stereokeskus võimaldab valmistada enantiomeerselt puhtaid ravimikandidaate, mille absoluutne konfiguratsioon võib mõjutada seondumisafiinsust ja farmakokineetilisi omadusi.

Asümmeetrilise katalüüsi ligandide ehitusplokk
Jäik triasiini karkass koos kiraalse tsentriga muudab selle ühendi väärtuslikuks kiraalsete ligandide kujundamiseks, mida kasutatakse siirde{0}}metalli-katalüüsitud asümmeetrilistes transformatsioonides. Amiinrühmi saab täiendavalt derivatiseerida, et lisada fosfiini või muid doonorfunktsioone, luues metallikeskuse ümber hästi-kiraalse keskkonna. Selliseid ligande on uuritud nende võime suhtes indutseerida kõrget enantioselektiivsust hüdrogeenimisel, allüülalküülimisel ja ristsidestusreaktsioonides.

Heterotsükliliste süsteemide eelkäija
Dihüdrotriasiini südamik võib olla lähtepunkt kondenseerunud heterotsükliliste süsteemide konstrueerimiseks tsükliseerimisreaktsioonide kaudu, mis hõlmavad amiinrühmi. Näiteks võib kondenseerumine karbonüülühenditega anda triasolo[1,5-a]triasiine või sarnaseid sulatatud karkasse, mis pakuvad meditsiinilises keemias huvi oma potentsiaali tõttu kinaasi inhibiitorite või vähivastaste ainetena.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse vaheühendina osaleb see ühend erinevates transformatsioonides, sealhulgas nukleofiilsetes asendustes, redutseerivas amiinimises ja kaitse/kaitse eemaldamise järjestustes. Metüülrühmad pakuvad steerilist takistust, mis võib mõjutada reaktsiooni selektiivsust, samas kui amiinid võimaldavad ortogonaalset funktsionaliseerimist. Selle kasulikkus laieneb agrokemikaalide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus triasiinitsükkel annab termilise stabiilsuse ja metallide -koordinatsioonivõime.

Kuum tags: (r)-n2,n2,6-trimetüül-3,6-dihüdro-1,3,5-triasiin-2,4-diamiin, Hiina (r)-n2,n2,6-trimetüül-3,6-dihüdro-1,3,5-triasiin-2,4-diamiini tootjad, tarnijad