2-((6-kloro-2,4-diokso-3,4-dihüdropürimidiin-1(2H)-üül)metüül)bensonitriil

See ühend eraldatakse tavaliselt valge kuni kahvatukollase kristalse pulbrina, millel puudub selge lõhn. Selle molekulaarvalem on C12H8ClN3O2, mis vastab molekulmassile 261,66. Sulamistemperatuur ületab üldiselt 220 kraadi, sageli kaasneb lagunemine, mida tõendab tumenemine ja gaasi eraldumine üle 225 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,48 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus polaarsetes aprotoonsetes lahustites, nagu dimetüülformamiid ja dimetüülsulfoksiid, mõõdukas lahustuvus metanoolis ja etanoolis ning ebaoluline lahustuvus vees ja alifaatsetes süsivesinikes. Molekul sisaldab 6-klorouratsiili fragmenti, mis on seotud metüleensilla kaudu 2-tsüanofenüülrühmaga, ühendades nii pürimidiindiooni kui ka bensonitriili funktsionaalrühmad. Nitriilrühma hüdrolüütilise lagunemise ja uratsiilitsükli lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud merevaigukollastes anumates inertses atmosfääris alandatud temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleb kokkupuudet tugevate aluste ja tugevate oksüdeerivate ainetega.

2-((6-Kloro-2,4-diokso-3,4-dihüdropürimidiin-1(2H)-üül)metüül)bensonitriil koosneb 6-klorouratsiili südamikust, mis on ühendatud läbi metüleenvahetüki ortotsüanofenüültsükliga. Uratsiili osa omandab iseloomuliku 2,4-diokso-tautomeerse vormi, pakkudes kahte vesiniksideme doonori/aktseptori saiti, mis võivad osaleda täiendavates interaktsioonides bioloogiliste sihtmärkidega. 6. positsioonis olev klooriaatom toimib nukleofiilse nihke jaoks elektrofiilse käepidemena, võimaldades hilises staadiumis mitmekesistamist. Bensonitriilrühm pakub nii jäika aromaatset pinda kui ka nitriilrühma, mida saab edasiseks töötlemiseks redutseerida amiiniks või hüdrolüüsida karboksüülhappeks. Metüleenlinker lisab konformatsioonilist paindlikkust, säilitades samal ajal kahe aromaatse üksuse ruumilise eraldatuse. See hübriidarhitektuur, mis ühendab modifitseeritud nukleoaluse nitriiliga asendatud areeniga, positsioneerib molekuli võtmetähtsusega vaheühendina farmakoloogiliselt aktiivsete heterotsükliliste süsteemide ehitamisel.

Farmatseutiline vaheühend diabeedivastaste ainete jaoks
Seda ühendit kasutatakse 2. tüüpi diabeedi raviks kasutatava dipeptidüülpeptidaas-4 inhibiitori alogliptiini tööstuslikul sünteesil pöördelise vaheühendina. Süntees hõlmab kloori asendamist enantiomeerselt puhta aminopiperidiiniga, millele järgneb kaitse eemaldamine ja soola moodustumine. Bensonitriili fragment jääb kogu järjestuse vältel puutumatuks, muutudes hiljem osaks ravimi farmakofoorist.

Analüütiline võrdlusstandard
Protsessiga seotud lisandi ja sünteetilise prekursorina kasutatakse seda ainet võrdlusstandardina kõrgjõudlusega vedelikkromatograafias{1}}alogliptiini raviaine kvaliteedi kontrollimiseks. Selle dokumenteeritud puhtusastmega kättesaadavus võimaldab geneeriliste ravimite rakendustes eeskirjade järgimist ja hõlbustab meetodi valideerimist farmaatsiaarenduses.

Kinaasi inhibiitorite raamatukogude ehitusplokk
Klorouratsiili motiivi kasutatakse meditsiinilises keemias proteiinkinaaside ja muude ATP{0}}siduvate ensüümide sihtmärgiks olevate ühendite raamatukogude koostamiseks. Nukleofiilne asendus 6-asendis erinevate amiinidega tagab kiire juurdepääsu erinevatele N-asendatud uratsiili derivaatidele, mille aktiivsust uuritakse onkoloogiliste ja põletikuliste sihtmärkide suhtes.

Struktuuri- ja mehhanismiuuringud
See ühend on eeskujuks molekulidevaheliste interaktsioonide uurimiseks kristalsetes tahketes ainetes röntgendifraktsiooni ja Hirshfeldi pinnaanalüüsi abil. Võrdlevad uuringud analoogidega näitavad, kuidas asendajate variatsioonid mõjutavad vesinik-sidemete võrgustikke ja kristallide pakkimist, andes teavet optimeeritud füüsikalis-keemiliste omadustega tahkete ainete kavandamisel.

Kuum tags: 2-((6-kloro-2,4-diokso-3,4-dihüdropürimidiin-1(2h)-üül)metüül)bensonitriil, Hiina 2-((6-kloro-2,4-diokso-3,4-dihüdropürimidiin-1(2h)-üül)metüül)bensonitriili tootja, tarnijad