(5-metoksüpüridiin-3-üül)metanool

molekulaarvalem on C7H9NO2, mis vastab molekulmassile 139,15. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 62–66 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,17 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas metanoolis, etanoolis, diklorometaanis ja etüülatsetaadis, samas kui see lahustub mõõdukalt vees polaarse hüdroksüülrühma tõttu ja piiratud lahustuvus mittepolaarsetes lahustites, nagu heksaan. Molekul koosneb püridiinitsüklist, mille 5-asendis on metoksürühm ja 3-asendis on hüdroksümetüülasendus. Primaarne alkohol on vastuvõtlik oksüdatsiooni-, esterdamis- ja eetrimisreaktsioonidele. Oksüdeerumise ja lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumates inertses atmosfääris alandatud temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja happekloriididega.

(5-metoksüpüridiin-3-üül)metanool on bifunktsionaalne püridiini derivaat, mis ühendab elektrone loovutava metoksürühma heteroaromaatse tsükli primaarse alkoholiga. Püridiini tuum oma elektrone eemaldava lämmastikuaatomiga annab mõõduka elektronidefitsiidiga aromaatse platvormi, mis on võimeline osalema π virnastamise ja vesiniksideme vastasmõjudes. Asendis 5 olev metoksürühm loovutab elektrontiheduse resonantsi kaudu, mõjutades tsüklisüsteemi elektroonilist jaotust ja reaktsioonivõimet. Asendis 3 olev hüdroksümetüülrühm pakub mitmekülgset käepidet edasiseks funktsionaliseerimiseks esterdamise, eeterdamise või oksüdeerimise kaudu vastavaks aldehüüdiks või karboksüülhappeks. See kompaktne bifunktsionaalne karkass on väärtuslik ehitusplokk meditsiinilises keemias ja orgaanilises sünteesis keerukamate püridiinipõhiste molekulide konstrueerimiseks, kus alkohol annab kinnituspunkti ja metoksürühm võib moduleerida lipofiilsust ja elektroonilisi omadusi.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel kasutatakse seda metoksüpüridiinalkoholi ehitusplokina ühendite sünteesimisel, millel on potentsiaalne toime neuroloogiliste häirete ja põletike vastu. Hüdroksümetüülrühm võimaldab mugavat esterdamist karboksüülhappega, mis sisaldab farmakofoore, või muundamise halogeniidideks nukleofiilsete asendusreaktsioonide jaoks. Metoksürühm võib elektrooniliste efektide kaudu mõjutada metaboolset stabiilsust ja seondumisafiinsust, samas kui püridiini tuum tagab vesiniksideme võime, mis on oluline interaktsioonide jaoks ensüümi aktiivsete saitidega.

Heterotsükliliste süsteemide ehitusplokk
Ühend toimib eelkäijana kondenseerunud heterotsüklite, nagu pürido[3,4-d]pürimidiinid, pürasolo[3,4b]püridiinid ja imidaso[1,2a]püridiinid, konstrueerimiseks tsükliseerimisreaktsioonide kaudu. Hüdroksümetüülrühma saab oksüdeerida aldehüüdiks, mis seejärel kondenseerub dinukleofiilidega, võimaldades tõhusat juurdepääsu meditsiinilises keemias levinud keerulistele lämmastikurikastele tsüklisüsteemidele.

Metallikomplekside ligand
Püridiini lämmastik võib koordineeruda siirdemetallidega, moodustades täpselt määratletud geomeetriaga komplekse. Hüdroksümetüülrühm annab täiendava doonorsaidi või selle saab muundada muudeks koordineerivateks funktsionaalsusteks, nagu karboksülaadid või fosfiinid. Sellest karkassist saadud metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas oksüdatsiooni- ja ristsidestusreaktsioonides, samuti nende potentsiaali osas luminestsentsmaterjalina.

Orgaanilise sünteesi vaheühend
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb (5-metoksüpüridiin-3-üül)metanool mitmesugustes muundumistes, sealhulgas oksüdeerimisel vastavaks aldehüüdiks või karboksüülhappeks, esterdamisel erinevate atsüülivate ainetega ja muundamisel halogeniidideks või sulfonaatideks nukleofiilsete asendusreaktsioonide jaoks. Metoksürühma saab sobivates tingimustes selektiivselt demetüleerida, et paljastada edasiseks töötlemiseks fenoolne hüdroksüülrühm. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus püridiinitsükkel annab soovitud elektroonilised ja vesiniksideme omadused.

Kuum tags: (5-metoksüpüridiin-3-üül)metanool, Hiina (5-metoksüpüridiin-3-üül)metanooli tootjad, tarnijad