Metüül-4-bromo-1-metüül-1 H-indasool-6-karboksülaat

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C10H9BrN2O2, mis vastab molekulmassile 269,09. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 152–156 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,61 g/cm³. Sellel on hea lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, etüülatsetaadis, tetrahüdrofuraanis ja dimetüülsulfoksiidis, samas kui see lahustub mõõdukalt metanoolis ja etanoolis ning piiratud vees ja mittepolaarsetes lahustites, nagu heksaan. Molekul koosneb indasooli tuumast broomi aatomiga 4-asendis, metüülestrist positsioonis 6- ja N--metüülasendusrühmast pürasoolitsüklis. Estri funktsionaalrühm on vastuvõtlik hüdrolüüsile happelistes või aluselistes tingimustes, samas kui broomi aatom aktiveeritakse metallide katalüüsitud ristsidestusreaktsioonide suunas. Soovitatav on hoida tihedalt suletud mahutites, kaitstuna valguse ja niiskuse eest madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

Metüül-4-bromo-1-metüül-1H-indasool-6-karboksülaat on tihedalt funktsionaliseeritud indasooli derivaat, mis sisaldab sulatatud heteroaromaatses süsteemis nii halogeeni kui ka estrirühma. Indasooli tuum, mis koosneb benseenitsükliga sulatatud pürasooltsüklist, moodustab jäiga tasapinnalise karkassi, millel on nii vesiniksidemeid (püridiin-tüüpi lämmastik) kui ka π-virnastamisvõime. N-metüülasendus kõrvaldab happelise NH prootoni, suurendades lipofiilsust ja metaboolset stabiilsust võrreldes NH-indasoolidega. 4-asendis olev broomiaatom toimib mitmekülgse käepidemena pallaadiumiga katalüüsitavate ristsidestusreaktsioonide jaoks, nagu Suzuki, Sonogashira või Buchwald-Hartwigi sidestused, võimaldades sisestada erinevaid arüül-, heteroarüül- või aminorühmi. 6. positsioonis olev metüülester pakub kaitstud karboksüülhappe ekvivalenti, pakkudes koha edasiseks funktsionaliseerimiseks hüdrolüüsi, ümberesterdamise või redutseerimise teel. See modifitseeritava halogeeni ja latentse karboksüülhappe kombinatsioon privilegeeritud heteroaromaatsel tuumal muudab ühendi väärtuslikuks ehitusmaterjaliks meditsiinilises keemias potentsiaalse bioloogilise aktiivsusega keerukate molekulide konstrueerimiseks.

Farmatseutiline vaheaine
Seda bromoindasooli estrit kasutatakse kinaasi inhibiitorite ja teiste vähi ja põletikuliste haiguste vastu suunatud terapeutiliste ainete sünteesil. Broomiaatom võimaldab hilise-faasi mitmekesistamise rist-sidestamisreaktsioonide kaudu, võimaldades kiiresti uurida struktuuri-aktiivsuse seoseid. Indasooli tuum võib hõivata suure komplementaarsusega ATP{5}}sidumistaskuid, moodustades pürasool- tüüpi lämmastiku kaudu kriitilisi vesiniksidemeid. Estri saab hüdrolüüsida karboksüülhappeks amiidi sidestamiseks amiini -sisaldavate farmakofooridega, mis hõlbustab ühendite raamatukogude loomist ravimite avastamiseks.

Heterotsükliliste süsteemide ehitusplokk
Ühend toimib eelkäijana kondenseerunud heterotsüklite, nagu pürasolo[1,5-a]kinasoliinide, indasolo[3,2-b]kinasolinoonide ja muude lämmastiku-rikaste polütsüklite konstrueerimisel tsüklokondensatsiooni või ristsidestusjärjestuste kaudu. Neid tsüklisüsteeme uuritakse nende farmakoloogiliste omaduste osas, kusjuures jäik indasooli südamik tagab konformatsioonipiirangu, mis on kasulik sihtmärgi selektiivsuse ja metaboolse stabiilsuse jaoks. Broom võimaldab metalliga katalüüsitud reaktsioonide kaudu edasist tühistamist, võimaldades juurdepääsu struktuuriliselt mitmekesistele raamatukogudele.

Metallikomplekside ligand
Pärast funktsionaliseerimist broomi kohas doonorrühmadega, nagu fosfiinid või N-heterotsüklilised karbeenid, võib indasooli lämmastik koordineeruda siirdemetallidega, moodustades hästi-defineeritud geomeetriaga komplekse. Neid metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas ristsidestamis-, hüdrogeenimis- ja oksüdatsioonireaktsioonides. N-metüülrühm võib mõjutada metallikeskuse elektroonilisi omadusi, võimaldades asümmeetrilise sünteesi jaoks katalüsaatori jõudlust täpselt-häälestada.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb metüül-4-bromo-1-metüül-1H-indasool-6-karboksülaat erinevates transformatsioonides, sealhulgas pallaadiumiga katalüüsitud ristsidestamises, nukleofiilsetes aromaatsetes asendustes (pärast aktiveerimist) ja suunatud metallide strateegiates. Estri võib eetri moodustamiseks redutseerida vastavaks alkoholiks või muundada teisteks funktsionaalrühmadeks. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus indasoolitsükkel annab soovitud elektroonilised ja struktuursed omadused.

Kuum tags: metüül-4-bromo-1-metüül-1h-indasool-6-karboksülaat, Hiina metüül-4-bromo-1-metüül-1h-indasool-6-karboksülaadi tootjad, tarnijad