7-(bensüüloksü)-6-metoksükinoliin-4-ool

See ühend isoleeritakse tavaliselt kristalse tahke ainena, mis varieerub valkjas kuni kahvatukollaseks. Selle molekulaarvalem on C17H15NO3, mis vastab molekulmassile 281,31. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 180–185 kraadi, peegeldades hästi-defineeritud kristallvõre. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,27 g/cm³. Sellel on mõõdukas lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu dimetüülsulfoksiid ja dimetüülformamiid, piiratud lahustuvus metanoolis ja etanoolis ning ebaoluline lahustuvus vees ja mittepolaarsetes lahustites, nagu diklorometaan ja heksaan. Molekul sisaldab kinoliini südamikku, mille 4-asendis on hüdroksüülrühm, 6-positsioonis on metoksürühm ja 7-asendis on bensüüloksürühm. 4-hüdroksüülrühm esineb füsioloogilistes tingimustes valdavalt ketovormis, aidates kaasa ühendi võimele osaleda vesiniksidemetes ja metallide kelaatimises. Bensüül- ja metüüleetrid on aluselistes tingimustes stabiilsed, kuid neid saab lõhustada happelistes tingimustes või hüdrogenolüüsi teel. Säilitamine tihedalt suletud mahutites, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on üldiselt piisavad, kuigi pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatav kasutada kuivatustingimusi. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate hapetega.

7-(bensüüloksü)-6-metoksükinoliin-4-ool on tri-asendatud kinoliini derivaat, mis sisaldab nii eetri kui ka hüdroksüüli funktsionaalrühmi kondenseerunud aromaatse tsükli süsteemis. Kinoliini tuum, mis koosneb püridiinitsükliga sulatatud benseenitsüklist, moodustab jäiga tasapinnalise karkassi, mis on võimeline π-virnastama interaktsioone ja vesiniksidemeid läbi tsükli lämmastiku. 4-hüdroksüülrühm, mis võib tautomereeruda 4-oksovormiks, aitab kaasa molekuli võimele kelaatida metalliioone ja siduda vesiniksidemeid bioloogiliste sihtmärkidega. 6-metoksü- ja 7-bensüüloksüasendajad toovad sisse elektronide loovutamise ja olulise lipofiilsuse, kusjuures bensüülrühm pakub täiendavat π-virnastamispotentsiaali ja toimib kaitserühmana fenoolhüdroksüülrühmale, mida saab hüdrogenolüüsi tingimustes eemaldada. See privilegeeritud heteroaromaatse südamiku kombinatsioon modifitseeritavate eetriasendajatega muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks keerukamate molekulide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses, kus kinoliini karkassi tunnustatakse selle mitmekesise bioloogilise toime poolest, sealhulgas malaaria-, vähi- ja antimikroobsed omadused.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel toimib see funktsionaliseeritud kinoliin ehitusplokina selliste ühendite sünteesimisel, millel on potentsiaalne toime vähi, nakkushaiguste ja neuroloogiliste häirete vastu. 4-hüdroksüülrühm võimaldab metalloensüümide inhibeerimiseks metalli kelaatimist, samas kui eetri asendajaid saab farmakokineetiliste omaduste optimeerimiseks modifitseerida. Bensüüloksürühma saab eemaldada hüdrogenolüüsi teel, et paljastada 7-hüdroksüül edasiseks funktsionaliseerimiseks, võimaldades plii optimeerimise programmide hilises staadiumis mitmekesistamise.

Metalli kelaatimine ja koordinatsioonikeemia
4-hüdroksükinoliini motiivi tunnustatakse selle võime poolest moodustada stabiilseid komplekse metalliioonidega, sealhulgas raua, vase ja tsingiga. See ühend toimib lähteainena metallide kelaativate ainete kavandamisel, millel on potentsiaalseid rakendusi metallide ülekoormushäirete ravis, ja sondidena metalli homöostaasi uurimiseks bioloogilistes süsteemides. Eetri asendajad võivad mõjutada metallikompleksi moodustumise selektiivsust ja stabiilsust.

Fluorestsentssondide ehitusplokk
Kinoliini tuuma laiendatud π-konjugatsioon koos elektron-loovutavate metoksü- ja bensüüloksürühmadega loob kasulike fotofüüsikaliste omadustega süsteemi. Selle ühendi derivaate uuritakse metalliioonide, pH muutuste ja bioloogiliste analüütide fluorestsentsanduritena. Eeterrühmi saab funktsionaliseerida, et kinnitada tuvastamiselemente, säilitades samal ajal fluorofoori emissiooniomadused.

Orgaanilise sünteesi vaheühend
Mitmekülgse sünteetilise ehitusplokina osaleb 7-(bensüüloksü)-6-metoksükinoliin-4-ool erinevates transformatsioonides, sealhulgas O-alküülimises, O-atsüülimises ja elektrofiilsetes asendustes elektronide loovutavate asendajate poolt aktiveeritud positsioonides. Bensüüli kaitserühma saab hüdrogenolüüsi tingimustes selektiivselt eemaldada, et paljastada edasiseks töötlemiseks fenoolne hüdroksüülrühm. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus kinoliini südamik annab soovitud omadused, nagu metallide koordineerimine ja fluorestsents.

Kuum tags: 7-(bensüüloksü)-6-metoksükinoliin-4-ool, Hiina 7-(bensüüloksü)-6-metoksükinoliin-4-ooli tootjad, tarnijad