4-(2-kloroetüül)-1-metüül-1 h-pürasool

Seda ühendit saadakse tavaliselt värvitu kuni kahvatukollase vedelikuna või madalal temperatuuril{0}}sulava tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C6H9ClN2, mis vastab molekulmassile 144,60. Keemistemperatuur on atmosfäärirõhul ligikaudu 220–225 kraadi, arvutatud tihedus 20 kraadi juures on ligikaudu 1,14 g/cm³. See seguneb tavaliste orgaaniliste lahustitega, sealhulgas diklorometaan, etüülatsetaat, tetrahüdrofuraan ja metanool, kuid sellel on piiratud lahustuvus vees ja ebaoluline lahustuvus alifaatsetes süsivesinikes, nagu heksaan. Molekul koosneb pürasooltsüklist, mille 1-asendis on metüülrühm ja 4-asendis on 2-kloroetüülrühm. Klooriaatom on vastuvõtlik nukleofiilsele nihkele, samas kui pürasooli lämmastikuaatomid pakuvad vesiniksideme vastuvõtmisvõimet ja potentsiaalseid metallide koordinatsioonikohti. Hüdrolüüsi ja lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumates inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate nukleofiilide, tugevate aluste ja tugevate oksüdeerivate ainetega.

4(2-kloroetüül)-1-metüül-1H-pürasool on bifunktsionaalne pürasoolderivaat, millel on 4-asendis kloroetüül-külgahel ja pürasoolitsüklis N-metüülrühm. Pürasooli tuum, viieliikmeline aromaatne heterotsükkel, mis sisaldab kahte kõrvuti asetsevat lämmastikuaatomit, tagab nii vesiniksideme vastuvõtmise võime kui ka π virnastamispotentsiaali interaktsioonide jaoks bioloogiliste sihtmärkidega. N-metüülasendaja vähendab vesiniksideme doonori võimet võrreldes NH-pürasoolidega, suurendades samal ajal lipofiilsust ja mõjutades tsükli elektroonilisi omadusi. Kloroetüülrühm 2 toimib alküüliva ainena, mis on võimeline läbima nukleofiilseid asendusreaktsioone amiinide, tioolide, alkoksiidide ja süsiniku nukleofiilidega, võimaldades pürasooliosa kovalentset sidumist erinevate molekulaarsete raamistikega. See reaktiivse alküüliva käepideme ja heteroaromaatse südamiku kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks keerukamate molekulide konstrueerimiseks meditsiinilises keemias, kus kloroetüülrühma saab kasutada pürasooli farmakofoori sisseviimiseks või kovalentsete inhibiitorite loomiseks, mis moodustavad sihtvalkudega pöördumatuid sidemeid.

Farmatseutiline vaheaine
Seda kloroetüülpürasooli kasutatakse kinaasi inhibiitorite ja teiste terapeutiliste ainete sünteesil, kui soovitakse sihtvalkude kovalentset modifitseerimist. Kloroetüülrühm võib ensüümi aktiivsetes kohtades tsüsteiini, lüsiini või histidiini jääkidega nukleofiilselt tõrjuda, moodustades pöördumatuid kovalentseid sidemeid, mis suurendavad toime tugevust ja kestust. N-metüülpürasooli tuum aitab kaasa selektiivsele seondumisele vesiniksidemete ja hüdrofoobsete interaktsioonide kaudu valgutaskutega.

Biokonjugatsiooni ehitusplokk
Reaktiivne kloroetüülfunktsionaalsus võimaldab pürasooliosa kinnituda biomolekulidele, nagu peptiidid, valgud või nukleiinhapped, nukleofiilsete kõrvalahelate alküülimise kaudu. Seda lähenemisviisi kasutatakse antikehade konjugaatide, sihipäraste ravimite ja molekulaarsete sondide loomiseks, kus pürasoolitsükkel võib pärast sobivat derivatiseerimist olla äratundmiselemendiks või fluorestseeruvaks märgiseks.

Heterotsüklilise sünteesi platvorm
Ühend toimib eelkäijana sulatatud heterotsükliliste süsteemide konstrueerimiseks molekulisiseste tsükliseerimisreaktsioonide kaudu. Pärast kloori nukleofiilset asendamist sobivate nukleofiilidega võivad tekkinud funktsionaalrühmad osaleda tsükli moodustamise reaktsioonides, et saada ligi pürasolo[1,5a]pürimidiinid, pürasolo[3,4b]püridiinid ja muud farmatseutiliselt olulised lämmastikurikkad heterotsüklid.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 4 (2 kloroetüül)-1 metüül-1 H pürasool erinevates transformatsioonides, sealhulgas nukleofiilsetes asendustes amiinide, tioolide ja alkoksiididega, et luua funktsionaliseeritud pürasoolide raamatukogusid. Kloori saab ristsidestusreaktsioonide jaoks muundada teisteks lahkuvateks rühmadeks või metallorgaanilisteks liikideks. N-metüülrühm jääb enamikes tingimustes inertseks, võimaldades selektiivset manipuleerimist kõrvalahelaga, säilitades samal ajal pürasooli tuuma puutumatuna edasiseks töötlemiseks.

Kuum tags: 4-(2-kloroetüül)-1-metüül-1h-pürasool, Hiina 4-(2-kloroetüül)-1-metüül-1h-pürasooli tootjad, tarnijad