4-kloro-2-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)aniliin

Seda ühendit saadakse tavaliselt määrdunud{0}}valge kuni helepruuni kristalse tahke ainena. Selle molekulaarvalem on C12H17BClNO2, mis vastab molekulmassile 253,53. Sulamistemperatuur jääb üldiselt vahemikku 135–140 kraadi, sageli täheldatakse lagunemist pikaajalisel kuumutamisel sellest vahemikust kõrgemal. See lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, tetrahüdrofuraanis ja dimetüülsulfoksiidis, mõõdukalt lahustub metanoolis ja etanoolis ning vees ja mittepolaarsetes lahustites, näiteks heksaanis, lahustub vähesel määral. Molekul koosneb aniliintsüklist, mille 4-asendis on klooriaatom ja 2-asendis pinakoolboronaatester. Boronaatester on niisketes tingimustes vastuvõtlik aeglasele hüdrolüüsile, samas kui primaarne amiin võib kondenseeruda karbonüülühenditega. Stabiilsuse säilitamiseks on soovitatav hoida inertses atmosfääris alandatud temperatuuril tihedalt suletud anumas, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete, tugevate aluste ja siirdemetallisooladega.

4 Kloro 2 (4,4,5,5 tetrametüül-1,3,2 dioksaborolaan 2 üül)aniliin on bifunktsionaalne aromaatne ehitusplokk, mis ühendab orto{10}}asendatud aniliini pinakooli{11}}kaitstud boorhappega. Aniliinosa annab nukleofiilse primaarse amiini, mis on võimeline vesiniksideme moodustamiseks ja edasiseks derivatiseerimiseks atsüülimise, alküülimise või diasoteerimise teel. Boronaadi ester toimib varjatud boorhappena, mis kaitseb booritsentrit enneaegse oksüdatsiooni eest, jäädes samas kergesti aktiveerituks Suzuki Miyaura ristsidestusreaktsioonide jaoks. Amiini ja boronaadi vaheline orto-suhe loob kelaatimissaidi, mis võib mõjutada nii reaktsioonivõimet kui ka metalli koordineerimist. Asendis 4 olev klooriaatom annab täiendava elektrofiilse käepideme nukleofiilsete aromaatsete asendus- või siirde-metalli-katalüüsitud sidestuste jaoks. See modifitseeritava amiini, kaitstud boorkäepideme ja halogeeni kombinatsioon kompaktsel aromaatsel karkassil muudab ühendi väärtuslikuks vaheühendiks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses keerukate molekulide konstrueerimiseks järjestikuste või ortogonaalsete funktsionaliseerimisstrateegiate abil.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel kasutatakse seda aniliinboronaadi estrit mitmekülgse ehitusplokina kinaasi inhibiitorite ja muude raviainete sünteesimisel. Boronaatrühm võimaldab Suzuki Miyaura sidestustel arüül- või heteroarüülhalogeniididega sisestada 2. asendisse erinevaid asendajaid, samas kui amiin võimaldab amiidi moodustumist karboksüülhapet -sisaldavate farmakofooridega. Klooriaatom annab lisakoha hilise-faasi mitmekesistamiseks rist-sidestamise või nukleofiilse nihke kaudu. Sellest karkassist valmistatud derivaatide potentsiaalset toimet vähi ja põletikuliste haiguste vastu on uuritud.

Heterotsükliliste süsteemide ehitusplokk
Amiini ja boronaadi estri vaheline orto-suhe võimaldab tsükliseerimisreaktsioonide kaudu konstrueerida sulatatud heterotsüklilisi süsteeme, nagu indoolid, bensimidasoolid ja kinasoliinid. Pallaadiumi-katalüüsitud rist-sidestamine, millele järgneb molekulisisene amiinimine, võib anda lämmastikku-sisaldavad polütsüklid, mis on levinud farmaatsiaainetes. Kloori aatomit saab säilitada või täiendavalt funktsionaliseerida, et moduleerida saadud heterotsüklite omadusi.

Metallikomplekside ligand
Aniliinlämmastiku ja boronaadi hapnikuaatomid võivad koordineeruda siirdemetallidega, moodustades hästi-defineeritud geomeetriaga komplekse. Pärast boronaadi muundamist boorhappeks või muudeks doonorrühmadeks toimib see karkass polüdentaatligandide kujundamise eelkäijana. Sellest karkassist saadud metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas rist-sidestamis- ja oksüdatsioonireaktsioonides, samuti nende potentsiaali osas luminestseeruvate materjalidena.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb see ühend erinevates transformatsioonides, sealhulgas Suzuki Miyaura rist{0}}sidemetes boronaadis, nukleofiilsetes aromaatsetes asendustes klooriasendis ja kondensatsioonireaktsioonides amiini juures. Kolme funktsionaalrühma ortogonaalne reaktsioonivõime võimaldab järjestikust funktsionaliseerimist: amiini saab kaitsta, kui boronaat on seotud ristsidestamisega, millele järgneb kaitse eemaldamine ja edasine töötlemine. Selle kasulikkus laieneb funktsionaalsete materjalide ja molekulaarsete sondide sünteesile, kus on vaja täpset kontrolli aromaatse ringi asendusmustrite üle.

Kuum tags: 4-kloro-2-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)aniliin, Hiina 4-kloro-2-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)aniliini tootjad, tarnijad