3-((tert-butoksükarbonüül)amino)-3-(4-klorofenüül)propaanhape

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C14H18ClNO4, mis vastab molekulmassile 299,75. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 145–149 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,26 g/cm³. See lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, etüülatsetaadis ja tetrahüdrofuraanis, mõõdukalt lahustub metanoolis ja etanoolis ning halvasti lahustub vees ja alifaatsetes süsivesinikes, nagu heksaan. Molekul koosneb propaanhappe karkassist, mille 3-asendis on 4-klorofenüülrühm ja Boc-kaitstud amiin. Karboksüülhape on vastuvõtlik deprotoonimisele, esterdamisele ja amiidi moodustumisele, samas kui Boc-rühm on aluselistes tingimustes stabiilne, kuid lõhustub kergesti happelistes tingimustes, et paljastada vaba amiin. Lagunemise vältimiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud mahutites inertses atmosfääris madalamal temperatuuril. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate hapete, tugevate aluste ja tugevate oksüdeerivate ainetega.

3-((tert-butoksükarbonüül)amino)-3-(4-klorofenüül)propaanhape on Boc-kaitstud -aminohappe derivaat, millel on para-klorofenüülasendus. Molekul ühendab kaitstud amiini funktsionaalsuse karboksüülhappega kolmest süsinikust koosneval karkassil, luues mitmekülgse ehitusploki peptiidide sünteesiks ja meditsiinilise keemia rakenduste jaoks. Boc-rühm toimib amiini ajutise maskina, võimaldades karboksüülhappega selektiivset manipuleerimist, vältides samal ajal soovimatuid kõrvalreaktsioone. 4-klorofenüüli asendaja toob kaasa elektronide eemaldamise ja hüdrofoobse mahu, mis võib mõjutada nii aminohappejäägi reaktsioonivõimet kui ka bioloogilist äratundmist. Parakloor annab potentsiaalse käepideme edasiseks funktsionaliseerimiseks nukleofiilse aromaatse asendus- või ristsidestusreaktsioonide kaudu pärast kaitse eemaldamist. See kaitstud amiini, modifitseeritava karboksüülhappe ja halogeenitud aromaatse ringi kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks vaheühendiks bioloogiliselt aktiivsete molekulide sünteesil, eriti peptiidmimeetikumide, ensüümi inhibiitorite ja farmatseutiliste kandidaatide valmistamisel, kus arüülrühm aitab kaasa sihtmärgi sidumisele ja farmakokineetilisele modulatsioonile.

Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel kasutatakse seda Boc{0}}kaitstud aminohapet ehitusplokina ühendite sünteesimisel, millel on potentsiaalne toime neuroloogiliste häirete, põletike ja vähi vastu. Karboksüülhape võimaldab mugavat amiidi sidumist amiini -sisaldavate farmakofooridega, samas kui Boc-rühma saab selektiivselt eemaldada kergetes happelistes tingimustes, et paljastada vaba amiin edasiseks funktsionaliseerimiseks. 4-klorofenüülrühm aitab kaasa hüdrofoobsetele seondumisinteraktsioonidele ja võib mõjutada metaboolset stabiilsust ja membraani läbilaskvust. Sellest karkassist valmistatud derivaate on uuritud ensüümi inhibiitorite ja retseptori modulaatoritena erinevates terapeutilistes valdkondades.

Peptidomimeetikumide ehitusplokk
See -aminohappe derivaat toimib monomeerina looduslike -peptiididega võrreldes parema proteolüütilise stabiilsusega peptiidmimeetikumide konstrueerimiseks. Määratletud stereokeemia ja jäik aromaatne asendaja võivad indutseerida spetsiifilisi sekundaarstruktuure, nagu pöörded ja heliksid, võimaldades kujundada molekule, mis jäljendavad valku siduvaid epitoope. Selliste peptidomimeetikumide potentsiaali on uuritud terapeutiliste ainetena, mis on suunatud valgu -valkude interaktsioonidele ja ensüümi aktiivsetele saitidele, kusjuures 4-klorofenüülrühm aitab parandada seondumisafiinsust ja selektiivsust.

PROTACi arenduse eelkäija
Selle ühendi ortogonaalne funktsionaalsus muudab selle sobivaks linkerkomponendina proteolüüsi sihtmärgiks olevates kimäärides. Karboksüülhapet saab konjugeerida E3 ligandi ligandide või sihtlõhkepeadega amiidsideme moodustamise kaudu, samas kui kaitstud amiin annab käepideme edasiseks töötlemiseks pärast kaitse eemaldamist. 4-klorofenüülrühm võib aidata kaasa kompleksi kolmepoolsele stabiilsusele ja mõjutada saadud PROTAC-molekulide raku läbilaskvust, suurendades potentsiaalselt haigusega seotud valkude lagunemise efektiivsust.

Kiraalne ehitusplokk asümmeetrilises sünteesis
Stereogeenne tsenter positsioonis 3- muudab selle ühendi väärtuslikuks kiraalse lähteainena või vaheühendina enantiomeerselt puhaste ravimite sünteesil. Boc-rühm ja karboksüülhape võimaldavad selektiivseid kaitse- ja aktiveerimisstrateegiaid, samas kui para-klorofenüüli asendaja võib osaleda rist-sidestamisreaktsioonides, et luua täiendav mitmekesisus. Selle kasulikkus laieneb kiraalsete ligandide, organokatalüsaatorite ja looduslike produktide analoogide valmistamisele, kus määratletud stereokeemia on bioloogilise aktiivsuse jaoks kriitiline ja kus klooriaatom annab koha hilisemaks mitmekesistamiseks.

Kuum tags: 3-((tert-butoksükarbonüül)amino)-3-(4-klorofenüül)propaanhape, Hiina 3-((tert-butoksükarbonüül)amino)-3-(4-klorofenüül)propaanhappe tootjad, tarnijad