2-amino-3-(2-klorofenüül)propaan-1-ool

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C9H12ClNO, mis vastab molekulmassile 185,65. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 92–96 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,23 g/cm³. See lahustub polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu metanool, etanool ja dimetüülsulfoksiid, vees mõõdukalt lahustub amino- ja hüdroksüülrühmade tõttu ning halvasti lahustuv mittepolaarsetes lahustites, nagu diklorometaan ja heksaan. Molekulil on primaarne amiin, primaarne alkohol ja 2-klorofenüüli asendaja kolmesüsinikulises karkassis, mis loob aminorühma kandva süsiniku juures kiraalse tsentri. Amiini ja alkoholi funktsionaalrühmad võivad osaleda vesiniksidemetes ning on vastuvõtlikud atsüülimis-, alküülimis- ja oksüdatsioonireaktsioonidele. Seda tuleks hoida tihedalt suletud mahutites, kaitstuna valguse ja niiskuse eest jahedas ja kuivas kohas. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja happekloriididega.

2-Amino-3-(2-klorofenüül)propaan-1-ool on kiraalne aminoalkohol, mis ühendab kompaktses molekulaarses raamistikus primaarse amiini, primaarse alkoholi ja ortoklooritud aromaatse tsükli. Molekulil on kolmest süsinikust koosnev ahel, mille 2-asendis on amiin ja 1-asendis alkohol, luues 1,2-aminoalkoholi motiivi, mis on tavaline farmakofoor meditsiinilises keemias ja mitmekülgne ligand asümmeetrilises katalüüsis. Ortoklorofenüüli asendaja toob kaasa nii elektronide eemaldamise iseloomu kui ka steerilise takistuse, mis võib mõjutada külgnevate funktsionaalrühmade reaktsioonivõimet ja moduleerida interaktsioone bioloogiliste sihtmärkidega. Aminoalkoholi osa võib kelaatida metalliioone, moodustades stabiilseid, täpselt määratletud geomeetriaga komplekse ja osaleda molekulaarseks äratundmiseks vajalikes vesiniksidemete võrkudes. See modifitseeritava amiini, reaktiivse alkoholi ja halogeenitud aromaatse ringi kombinatsioon muudab ühendi väärtuslikuks ehitusplokiks farmaatsia sünteesis, koordinatsioonikeemias ja materjaliteaduses.

Farmatseutiline vaheaine
Seda kiraalset aminoalkoholi kasutatakse potentsiaalselt beeta-adrenergiliste retseptorite antagonistide, antihüpertensiivsete ainete ja krambivastaste ainetena toimivate ühendite sünteesil. 1,2-aminoalkoholi motiiv on paljude ravimite, sealhulgas beetablokaatorite põhiline struktuurne tunnus, kus see interakteerub retseptori sidumissaitidega vesiniksidemete ja elektrostaatiliste interaktsioonide kaudu. Amiin võib olla atsüülitud või alküülitud, et sisestada farmakofoorseid rühmi, samal ajal kui alkohol annab käepideme esterdamiseks või eetri moodustamiseks, et moduleerida farmakokineetilisi omadusi. 2-klorofenüülrühm aitab kaasa lipofiilsusele ja sihtmärgi sidumisafiinsusele.

Asümmeetrilise katalüüsi ehitusplokk
Selle aminoalkoholi kiraalne tsenter ja kelaatimisvõime muudavad selle väärtuslikuks ligandi eelkäija või kiraalse abiainena asümmeetrilises sünteesis. Seda saab muundada oksasoliinideks, imiinideks või muudeks siirdemetallide koordineerivateks ligandideks, võimaldades enantioselektiivseid muundumisi, nagu hüdrogeenimine, alküülimine ja allüülasendus. Orto-klooriaatom võib mõjutada stereokeemilist keskkonda metalli keskpunkti ümber, aidates kaasa katalüütiliste reaktsioonide kõrgele enantioselektiivsusele.

Metallikomplekside ligand
Aminoalkoholi fragment toimib kahehambalise ligandina, mis on võimeline koordineeruma siirdemetallidega nii lämmastiku- kui ka hapnikuaatomite kaudu, moodustades stabiilseid kelaatkomplekse, millel on täpselt määratletud-geomeetria. Sellest ligandist saadud metallikomplekse uuritakse nende katalüütilise aktiivsuse osas oksüdatsiooni- ja ristsidestamisreaktsioonides, samuti nende potentsiaali mudelina metalloensüümi aktiivsete saitide jaoks. 2-klorofenüülrühm mõjutab metallikeskuse elektroonilisi omadusi ja steerilist keskkonda, võimaldades reaktsioonivõime ja selektiivsuse peenhäälestamist.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 2-amino-3-(2-klorofenüül)propaan-1-ool erinevates transformatsioonides, sealhulgas N-atsüülimise, O-alküülimise ja Mitsunobu reaktsioonides. Amino- ja alkoholirühmi saab selektiivselt kaitsta, et võimaldada järjestikust funktsionaliseerimist, võimaldades konstrueerida keerulisi molekulaararhitektuure. Klooriaatom annab koha pallaadiumiga katalüüsitud ristsidestamiseks, nagu Suzuki ja Buchwald-Hartwigi reaktsioonid, võimaldades sisestada erinevaid arüül-, heteroarüül- või aminorühmi. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus kiraalse aminoalkoholi ja halogeenitud aromaatse tuuma kombinatsioon annab võimaluse kontrollitud molekulaarseks töötlemiseks.

Kuum tags: 2-amino-3-(2-klorofenüül)propaan-1-ool, Hiina 2-amino-3-(2-klorofenüül)propaan-1-ooli tootjad, tarnijad