1-(4-klorofenüül)-4,4-dimetüülpentaan-3-oon

Seda ainet saadakse tavaliselt ümbritseva õhu temperatuuril värvitu kuni kahvatukollase{0}}õhkkollase vedelikuna, millel on kerge aromaatne ketooni lõhn. Selle molekulaarvalem on C13H17ClO, mis vastab molekulmassile 224,73. Keemistemperatuur on alandatud rõhul (10 mmHg) ligikaudu 165 kraadi ja 20 kraadi juures on arvutatud tihedus 1,06 g/cm³. See seguneb vabalt tavaliste orgaaniliste lahustitega, sealhulgas diklorometaan, etüülatsetaat, tetrahüdrofuraan ja tolueen, kuid lahustub vees ja alifaatsetes süsivesinikes vähe. Molekul sisaldab ketoonkarbonüülrühma, mis külgneb neopentüülrühmaga, ja para{11}}klorofenüüli asendajat. Karbonüülrühm on vastuvõtlik nukleofiilsele liitumisele ja klooriaatom pakub potentsiaalset käepidet ristsidestamisreaktsioonide jaoks pärast metallorgaanilisteks vaheühenditeks muundamist. Säilitamine tihedalt suletud mahutites inertses atmosfääris ümbritseva õhu temperatuuril on üldiselt piisav, kuigi soovitatav on kaitsta valguse eest. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.

1-(4-Klorofenüül)-4,4-dimetüülpentaan-3-oon sisaldab ketoonrühma, mille kõrval on 4-klorofenüültsükkel ja neopentüülfragment (4,4-dimetüülpentaan-3-oon). Neopentüülosa tekitab karbonüüli ümber olulisi steerilisi takistusi, mõjutades selle reaktsioonivõimet nukleofiilide suhtes ja vähendades kalduvust enoliseerumisele. Paraklorofenüülrühm aitab kaasa nii lipofiilsusele kui ka halogeeniaatomile, mis võib olla seotud halogeensidemega või toimida sünteetilise käepidemena. Molekuli kompaktne, kuid hargnenud arhitektuur muudab selle väärtuslikuks vaheühendiks meditsiinilises keemias ja orgaanilises sünteesis, kus ketooni saab töödelda alkoholideks, amiinideks või muudeks funktsionaalrühmadeks, samas kui arüülkloriid jääb kättesaadavaks siirdemetallide katalüüsitud sidestuste jaoks.

Farmatseutiline vaheaine
Seda ketooni kasutatakse bioloogiliselt aktiivsete ühendite, eriti metaboolsete häirete ja põletiku vastu suunatud ühendite sünteesi ehitusplokina. Neopentüülketooni osa saab muundada tertsiaarseteks alkoholideks või amiinideks, pakkudes võimalusi steeriliselt takistatud tsentrite sisseviimiseks, mis võivad suurendada metaboolset stabiilsust. 4-klorofenüülrühm esineb paljudes ravimikandidaatides, kus see aitab kaasa optimaalsele seondumisinteraktsioonile ja moduleerib lipofiilsust.

Agrokeemiauuringud
Taimekaitsekeemias toimib see ühend uute insektitsiidide ja fungitsiidide väljatöötamise eelkäijana. Aromaatse kloriidi ja takistatud ketooni kombinatsioon võimaldab konstrueerida molekule, mis võivad kahjuriliikides peamisi ensüüme inhibeerida. Sellest karkassist valmistatud derivaadid on näidanud potentsiaali alaealiste hormoonide biosünteesi või seente steroolide tootmise häirimisel.

Lõhna- ja maitsetööstus
Hargnenud alküülahelate ja aromaatsete asendajatega ketoone uuritakse sageli lõhnaainete ja fiksaatoritena parfüümikompositsioonides. Neopentüülrühm annab ainulaadse haistmisprofiili, samas kui klorofenüülrühm aitab kaasa naha pikaealisusele. Seda uuritakse kui ehitusplokki uute sünteetiliste aroomikemikaalide loomisel, millel on suurem vastupidavus ja sisu.

Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 1-(4-klorofenüül)-4,4-dimetüülpentaan-3-oon erinevates transformatsioonides, sealhulgas Grignardi lisamises, redutseerivas amiinimises (pärast vastavaks amiiniks muundamist) ja Wittigi olefiinides. Ketooni saab redutseerida sekundaarseks alkoholiks, mida saab seejärel edasi funktsionaliseerida. Arüülkloriid võimaldab Suzuki-Miyaura või Buchwald-Hartwigi sidestustel sisestada erinevaid arüül- või aminorühmi, hõlbustades keerukate molekulaarsete arhitektuuride kiiret kokkupanekut ravimite avastamiseks ja materjaliteaduseks.

Kuum tags: 1-(4-klorofenüül)-4,4-dimetüülpentaan-3-oon, Hiina 1-(4-klorofenüül)-4,4-dimetüülpentaan-3-ooni tootjad, tarnijad