5-(2-(trifluorometüül)fenüül)tsükloheksaan-1,3-dioon

Seda ühendit saadakse tavaliselt valge kuni valkja{0}}kristallilise pulbrina. Selle molekulaarvalem on C13H11F3O2, mis vastab molekulmassile 256,22. Sulamistemperatuur jääb tavaliselt vahemikku 120–125 kraadi. Arvutatud tihedus on ümbritseva keskkonna tingimustes ligikaudu 1,33 g/cm³. See lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas diklorometaanis, etüülatsetaadis ja tetrahüdrofuraanis, mõõdukalt lahustub metanoolis ja etanoolis ning praktiliselt ei lahustu vees ja alifaatsetes süsivesinikes. Molekulil on tsükloheksaan-1,3-diooni tuum, mis on 5. positsioonis asendatud 2-(trifluorometüül)fenüülrühmaga. -diketooni fragment eksisteerib tasakaalus oma enoolvormiga, aidates kaasa selle happelisusele ja metalli kelaatimise võimele. Trifluorometüülrühm tõmbab tugevalt elektrone, mõjutades nii dioonisüsteemi elektroonilist jaotust kui ka reaktsioonivõimet. Säilitamine tihedalt suletud mahutis, mis on kaitstud valguse ja niiskuse eest ümbritseva keskkonna temperatuuril, on üldiselt piisav, kuigi pikema aja jooksul on soovitatav kasutada kuivatustingimusi. Vältida tuleb kokkupuudet tugevate aluste ja tugevate oksüdeerivate ainetega.

5 (2 (trifluorometüül)fenüül)tsükloheksaan-1,3-dioon on diketooni derivaat, milles tsükloheksaani 1,3 diooni tsükkel kannab ortotrifluorometüülfenüüli asendajat. 1,3-diooniühikut iseloomustab selle võime läbida ketoenooli tautomeeria, kusjuures enoolvorm on sageli stabiliseeritud molekulisisese vesiniksidemega. See tautomeeria annab metüleenprootonitele happelise iseloomu ja võimaldab molekulil toimida siirdemetallide kahehambalise ligandina. Fenüültsükli ortotrifluorometüülrühm suurendab asendaja elektrone eemaldavat olemust, polariseerides veelgi dioonisüsteemi ja mõjutades selle reaktsioonivõimet nukleofiilide ja elektrofiilide suhtes. Jäiga tsükloheksaani raamistiku, metalli siduva diketooni ja fluoritud aromaatse ringi kombinatsioon muudab selle ühendi mitmekülgseks vaheühendiks ravimite, agrokemikaalide ja funktsionaalsete materjalide valmistamiseks.

Farmatseutiline vaheaine
Seda diketooni kasutatakse mitmesuguste heterotsükliliste ühendite sünteesil, millel on potentsiaalne põletikuvastane, seenevastane ja vähivastane toime. Kondensatsioon hüdrasiinidega annab pürasoolid, samas kui reaktsioon hüdroksüülamiiniga annab isoksasoolid{1}}mõlemad olulised farmakofoorid ravimite avastamisel. Orto-trifluorometüülrühm võib suurendada saadud ravimikandidaatide metaboolset stabiilsust ja membraani läbilaskvust.

Ligand metalli katalüüsitud reaktsioonides
Diketoonosa võib koordineeruda siirdemetallidega, nagu vask, nikkel või pallaadium, moodustades stabiilseid komplekse, mis toimivad katalüsaatoritena ristsidestus-, oksüdatsiooni- ja polümerisatsioonireaktsioonides. Elektrone eemaldav trifluorometüülasendaja moduleerib metallikeskuse elektroonilisi omadusi, võimaldades katalüütilise aktiivsuse ja selektiivsuse peenhäälestamist.

Heterotsüklilise sünteesi ehitusplokk
Lisaks lihtsatele pürasoolidele ja isoksasoolidele osaleb see ühend mitmekomponentsetes reaktsioonides, et pääseda ligi sulatatud heterotsüklitele, nagu kromenoonid, kinoliinid ja pürimidiinid. Tsükloheksaani tsükkel tagab konformatsioonilise jäikuse, mis võib mõjutada tsükliseerimise stereokeemilist tulemust ja aidata kaasa lõpptoodete sihtselektiivsusele.

Vahetase funktsionaalsete materjalide jaoks
Metalli sidumissaidi ja fluoritud aromaatse üksuse kombinatsioon muudab selle ühendi väärtuslikuks koordinatsioonipolümeeride, metallist orgaaniliste raamistike ja luminestsentsmaterjalide kujundamisel. Selle võimet moodustada stabiilseid komplekse lantaniidide ja siirdemetallidega kasutatakse ära andurite, valgust kiirgavate seadmete ja magnetmaterjalide väljatöötamisel.

Kuum tags: 5-(2-(trifluorometüül)fenüül)tsükloheksaan-1,3-dioon, Hiina 5-(2-(trifluorometüül)fenüül)tsükloheksaan-1,3-diooni tootjad, tarnijad