N,N-dimetüül-1-(3-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)fenüül)metaanamiinvesinikkloriid

Seda ainet saadakse tavaliselt määrdunud{0}}valge kuni helebeeži kristalse pulbrina, millel on nõrk amiinitaoline lõhn. Sulamistemperatuur on ligikaudu 109 kraadi, mis viitab hästi-defineeritud kristallilisele võrele. Molekulaarvalem on C15H25BClNO2, mis vastab molekulmassile 297,63. Sellel on hea lahustuvus polaarsetes orgaanilistes lahustites, sealhulgas metanool, etanool, tetrahüdrofuraan ja dimetüülsulfoksiid, samas kui see lahustub vees vähe ja afiinsus alifaatsete süsivesinike suhtes on tühine. Pinakoolboronaadi estri fragment on pikaajalisel kokkupuutel niiskusega vastuvõtlik aeglasele hüdrolüüsile, mis nõuab säilitamist veevabades tingimustes. Ühend kannab GHS-i ohuklassifikatsioone signaalsõnaga "Hoiatus" ja on seotud ohulausetega H302 (kahjulik allaneelamisel), H315 (põhjustab nahaärritust), H319 (põhjustab tõsist silmade ärritust) ja H335 (võib põhjustada hingamisteede ärritust). Stabiilsuse säilitamiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumas inertses atmosfääris (argoon või lämmastik) madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainetega.

N,N-dimetüül-1-(3-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)fenüül)metaanamiinvesinikkloriid on bifunktsionaalne aromaatne ehitusplokk, milles tertsiaarne amiin on seotud fenüülboroonhappe ringi metapositsiooniga, mis kaitseb fenüülboroonhapet. Vesinikkloriidsoola vorm parandab käsitsemisomadusi ja säilivusstabiilsust võrreldes vaba alusega. Molekul ühendab nukleofiilse dimetüülaminometüülrühma elektrofiilse boorkäepidemega, luues kompaktses raamistikus ortogonaalse reaktsioonivõime. Meta asendusmuster positsioneerib amiini ja boronaadi 120 kraadise nurga all, võimaldades konstrueerida mittelineaarseid molekulaararhitektuure. Pinakooli ester toimib maskeeritud ristsidestuspartnerina, mis kaitseb boorhapet enneaegse oksüdatsiooni eest, jäädes samal ajal pallaadiumi katalüüsi all kergesti aktiveerituks. See kaitstud boorhappe ja aluselise amiini käepideme kombinatsioon muudab selle ühendi mitmekülgseks vaheühendiks keerukate molekulide konstrueerimiseks, kus on vaja mõlema funktsionaalsuse kontrollitud sisestamist.

Suzuki-Miyaura Cross-haakeseadise rakendused
Seda boronaadi estrit kasutatakse peamiselt sidestuspartnerina pallaadium-katalüüsitud Suzuki-Miyaura reaktsioonides arüül- ja heteroarüülhalogeniididega. Booriosa hõlbustab dimetüülaminometüülfenüülfragmendi ülekandmist elektrofiilsetele partneritele, võimaldades konstrueerida farmatseutilistes vaheühendites ja funktsionaalsetes materjalides levinud biarüülsüsteeme. Tüüpilistes reaktsioonitingimustes kasutatakse pallaadiumkatalüsaatoreid, nagu Pd(PPh3)4 või Pd(OAc)2 koos alustega, sealhulgas kaaliumkarbonaat või naatriumhüdroksiid lahustites nagu tetrahüdrofuraan või dimetüülformamiid.

Farmaatsia vaheproduktide süntees
Meditsiinilise keemia programmides toimib see ühend eelkäijana bensüülamiini motiivi sisaldavate bioloogiliselt aktiivsete molekulide kokkupanekul. Tertsiaarset amiini saab kvaterniseerida või edasi töödelda alküülimise teel, samas kui boronaadi käepide võimaldab hilise-faasi mitmekesistamist ristsidestamise kaudu. Bensüülamiini funktsionaalsus ilmneb terapeutilistes ainetes, mis on suunatud kesknärvisüsteemi häiretele, kus see võib ioonsete interaktsioonide kaudu parandada lahustuvust ja aidata kaasa retseptori sidumisele.

Materjaliteadus ja polümeeride keemia
Jäik aromaatne tuum ja ortogonaalsed funktsionaalrühmad muudavad selle ühendi sobivaks funktsionaalsetesse polümeeridesse ja kovalentsetesse orgaanilistesse raamistikesse. Rist-polümerisatsiooni abil saab seda kasutada monomeerina kohandatud optoelektrooniliste omadustega konjugeeritud materjalide valmistamiseks. Tertsiaarne amiin võib osaleda protoneerimise-deprotoonimise tsüklites, võimaldades pH-tundlikke materjale tuvastada ja kontrollida vabanemisega rakendustes.

Sünteetilise metoodika uurimine
Multifunktsionaalse aromaatse vaheühendina osaleb see ühend erinevates transformatsioonides peale standardse rist{0}}sidestamise. Boronaatrühm osaleb Chan-Lami amiinides, oksüdatiivsetes Hecki reaktsioonides ja konjugaadi lisades, samas kui tertsiaarne amiin võib läbida kvaterniseerimise või olla C-H funktsionaliseerimise suunav rühm. Selle hästi-defineeritud reaktiivsusmuster muudab selle väärtuslikuks meetodi arendamiseks sellistes valdkondades nagu kaskaadreaktsioonide järjestused ja järjestikused funktsionaliseerimisprotokollid.

Kuum tags: n,n-dimetüül-1-(3-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaborolaan-2-üül)fenüül)metaanamiinvesinikkloriid, Hiina n,n-dimetüül-1-(3-(4,4,5,5-tetrametüül-1,3,2-dioksaboroaan)hüdroklorometaan-2-kloroanüül)fenüül) tarnijad