|
Toote nimi |
Metüül-2-tsüklopentüülatsetaat |
|
CAS-i number |
2723-38-8 |
|
Molekulaarvalem |
C8H14O2 |
|
Molekulmass |
142.20 |
|
SMILES Kood |
COC(=O)CC1CCCC1 |
|
MDL nr. |
MFCD12031703 |
Keemilised omadused
Tavaliselt esineb seda ühendit ümbritseva õhu temperatuuril läbipaistva, värvitu kuni kahvatu õlg{0}}värvilise vedelikuna, millel on mahe, puuviljane ja mõnevõrra magus estrilaadne lõhn. Selle molekulaarvalem on C8H14O2, mis vastab molekulmassile 142,20. Keemistemperatuur on atmosfäärirõhul ligikaudu 185–190 kraadi, arvutatud tihedus 20 kraadi juures on ligikaudu 0,95 g/cm³. See seguneb vabalt tavaliste orgaaniliste lahustitega, sealhulgas etanooli, dietüüleetri, atsetoon ja etüülatsetaadiga, lahustuvus vees ja alifaatsetes süsivesinikes on aga tühine. Molekul koosneb tsüklopentaanitsüklist, mis on metüleensilla kaudu seotud äädikhappe metüülestri fragmendiga. Estri funktsionaalrühm on vastuvõtlik hüdrolüüsile happelistes või aluselistes tingimustes ning võib läbida ümberesterdamise ja redutseerimise reaktsioonid. Säilitamine tihedalt suletud mahutites kuumuse, valguse ja niiskuse eest kaitstult ümbritseva õhu temperatuuril on üldiselt piisav. Vältida tuleks kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete ja tugevate alustega.
Kirjeldus
Metüül-2-tsüklopentüülatsetaat on karboksüülester, mis ühendab tsüklopentüülalküülrühma metüülatsetaadi ühikuga. Tsüklopentaantsükkel sisaldab küllastunud, konformatsiooniliselt paindlikku, kuid piiratud karbotsüklilist elementi, mis annab molekulile teatud jäikuse, jäädes samas suhteliselt mittepolaarseks. Estriosa annab koha edasiseks funktsionaliseerimiseks läbi hüdrolüüsi vastavaks karboksüülhappeks, redutseerimisel alkoholiks või osalemise kondensatsioonireaktsioonides. Seda struktuurimotiivi leidub erinevates looduslikes toodetes ja sünteetilistes vaheühendites, kus tsüklopentüültsükkel aitab kaasa spetsiifilisele ruumilisele paigutusele ja lipofiilsetele interaktsioonidele. Ühend toimib orgaanilise sünteesi mitmekülgse ehitusplokina, võimaldades tsüklopentüülatsetüülfragmendi sisestamist keerukamatesse molekulaararhitektuuridesse.
Kasutab
Lõhna- ja maitseaine
Tsüklopentüüläädikhappe estreid hinnatakse parfümeerias ja maitsekeemias nende puuviljase, magusa ja mõnikord puitunud lõhnaprofiili tõttu. Metüül-2-tsüklopentüülatsetaati kasutatakse seguainena seepide, pesuvahendite ja kosmeetikatoodete lõhnakoostistes, kus see annab värske, rohelise ja puuviljase tipunoote. Selle lenduvus ja stabiilsus tüüpilistes tootetingimustes muudavad selle sobivaks keerukate lõhnaprofiilide loomiseks.
Farmatseutilise sünteesi vaheaine
See ester on lähteaine või vaheühend erinevate bioloogiliselt aktiivsete ühendite valmistamisel. Tsüklopentüülatsetüülosa esineb ravimites, mis on suunatud ainevahetushäiretele, põletikule ja neuroloogilistele seisunditele. Hüdrolüüsil saadakse 2-tsüklopentüüläädikhape, mida saab täiendavalt derivatiseerida amiidideks, hüdrasiidideks või muudeks farmakofoorideks, et optimeerida ravimite avastamise programmides.
Agrokemikaalide ehitusplokk
Taimekaitsekeemias kasutatakse metüül-2-tsüklopentüülatsetaati putukate feromoonide ja taimede kasvuregulaatorite sünteesiks. Tsüklopentüültsükkel võib jäljendada looduslikke terpeenstruktuure, võimaldades kujundada ühendeid, mis segavad putukate suhtlemist või moduleerivad taimehormoonide radasid. Selle estri funktsionaalsus võimaldab toimeainet kontrollitult vabastavaid preparaate, kus järkjärguline hüdrolüüs tagab püsiva toime.
Orgaanilise sünteesi vaheühend
Mitmekülgse sünteetilise ehitusplokina osaleb see ühend Claiseni kondensatsioonides, alküülimisreaktsioonides ja ülemineku-metalli-katalüüsitud rist-sidemetes pärast sobivat funktsionaalrühmade vastastikust muundumist. Tsüklopentüültsüklit saab täiendavalt funktsionaliseerida radikaal- või karbeenkeemia abil, samas kui ester toimib käepidemena ahela pikendamiseks või tahketele tugedele kinnitamiseks. Selle kasulikkus laieneb looduslike toodete analoogide ja funktsionaalsete materjalide sünteesile, kus tsüklopentüülmotiiv annab soovitud steerilised ja elektroonilised omadused.
Kuum tags: metüül-2-tsüklopentüülatsetaat, Hiina metüül-2-tsüklopentüülatsetaadi tootjad, tarnijad











