Toote nimi	1-benshüdrüül-3-jodoasetidiin
CAS-i number	125735-40-2
Molekulaarvalem	C₁₆H₁₆IN
Molekulmass	349.21
SMILES Kood	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL nr.	MFCD08062427
Pubchemi ID	7330610
InChI võti	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Sünteetiline marsruut

Süntees: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Tootlikkus	Süntees	Eksperimentaalne protseduur
100%	Kaaliumjodiidiga 1,2-dimetoksüetaanis; Vesi 20 kraadi juures; Refluks	Etapp 1: 1-benshüdrüül-3-jodoasetidiin Kaaliumjodiid (530 mg, 3,14 mmol) lisati 1-bensüülasetidiin-3-üülmetaansulfonaadi (500 mg, 1,57 mmol) lahusele vee (2,5 mL) ja toatemperatuuril 1,5 ml-2 m2-s. temperatuuri. Seejärel kuumutati reaktsioonisegu püstjahutiga ja segati 3 tundi. Pärast jahutamist toatemperatuurini lahjendati reaktsioonisegu vee (50 ml) ja etüülatsetaadi (50 ml) lisamisega. Vesifaas eraldati ja ekstraheeriti etüülatsetaadiga (2 x 70 ml). Ühendatud orgaanilisi faase pesti küllastunud naatriumkloriidi lahusega (40 ml), kuivatati naatriumsulfaadiga, filtriti ja kontsentreeriti kuivaks. Pealkirjas nimetatud ühend saadi kollase tahke ainena (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Kaaliumjodiidiga 1,2-dimetoksüetaanis; vesi	1-benshüdrüül-3-jodoasetidiini preparaat 21: 1-benshüdrüül-3-metaansulfonüüloksüasetidiini lahusele (vt WO-60,1-9) lisati kaaliumjodiidi (60 g, 0,361 mol) lahus vees (300 ml) 0,189 mol) 1,2-dimetoksüetaanis (600 ml). Reaktsioonisegu kuumutati tagasijooksul 2,5 tundi. Seejärel jahutati reaktsioon toatemperatuurini ja jaotati etüülatsetaadi ja naatriumkarbonaadi lahjendatud vesilahuse vahel. Orgaaniline kiht kuivatati Na2S04 kohal, filtriti ja lahusti eemaldati alandatud rõhul. Jääk puhastati kolonnkromatograafiliselt silikageelil, elueerides dietüüleetriga. Saadus rekristalliseeriti diisopropüüleetrist, saades pealkirjas nimetatud ühendi (41 g, 62%) . 1H-NMR (CDCI3): 8= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,50 (1H, m), 3,80-4,0. (2H, m).

Keemilised omadused

See jodoasetidiini derivaat on tahke aine sulamistemperatuuriga 101{4}}102 kraadi ja kõrge ennustatud keemistemperatuuriga. Selle märkimisväärne molekulmass ja joodisisaldus aitavad kaasa suurele tihedusele (~1,55). See lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu THF ja DMF, kuid ei lahustu mitte-polaarsetes, mitte--polaarsetes karbonaatides. kalduvus vähenema; seetõttu on soovitatav säilitada 2–8 kraadi juures valguse eest kaitstult, et säilitada selle terviklikkus elektrofiilse alküüliva ainena.

Kirjeldus

1-Benshüdrüül-3-jodoasetidiin on suure funktsionaalsusega, pingeline neljaliikmeline heterotsükkel, mis on loodud sihipäraseks kohaletoimetamiseks. Sellel on kolm kriitilist elementi: asetidiinitsüklis reaktiivne sekundaarne alküüljodiid (hea lahkuv rühm SN2 reaktsioonide jaoks), steeriliselt mahukas benshüdrüülrühm, mis kaitseb tsüklit ja tsüklit kaitsvat benshüdrüülrühma. asetidiin, mida saab kasutada tsükli avanemise reaktsioonides. See muudab selle väärtuslikuks kaitstud elektrofiilseks karkassiks.

Kasutab

1. Farmaatsia süntees
Kasutatakse mehhanismi -põhiste (enesetapu)ensüümide inhibiitorite sünteesil. Jodoasetidiin võib toimida sihtensüümide aktiivse -saidi nukleofiilide (tsüsteiini, histidiini) alküülijana. Benshüdrüülrühma saab seejärel eemaldada, et paljastada sekundaarne amiin, mis võimaldab edasist konjugeerimist või moduleerimist.

2.Agrokeemiline teadus- ja arendustegevus
Uuritud kui herbitsiidide kaitseainete pro{0}}osa. Reaktiivne jodiid võimaldab kovalentset kinnitumist kandurmolekulidega, mis sihivad kindlaid taimekudesid. Hilisem ensümaatiline lõhustamine võib vabastada lokaalselt aktiivse asetidiini-põhise taimekaitseaine.

3. Funktsionaalne materjali süntees
Võib kasutada initsiaatorina või ahel{0}}siirdeainena kontrollitud radikaalpolümerisatsioonis (nt aatomiülekande radikaalpolümerisatsioon-ATRP). Süsinik-jodiidside on vastuvõtlik homolüütilisele lõhustumisele, tekitades asetidiini tuumast polümeeri kasvu algatamiseks radikaale, mis viib tähekujuliste polümeerideni-.

4.Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgne substraat pingestatud lämmastiku heterotsüklite stereospetsiifiliste tsükli -avamis- ja asendusreaktsioonide uurimiseks. Jodiid on suurepärane lahkuv rühm nukleofiilseks tõrjumiseks, võimaldades erinevate nukleofiilide (N,O,S,C) sisestamist asetidiinitsükli 3-asendisse, säilitades samal ajal kaitstud nitrogeeni.

Kuum tags: 1-benshüdrüül-3-jodoasetidiin, Hiina 1-benshüdrüül-3-jodoasetidiini tootjad, tarnijad