|
Toote nimi |
2-(2-(2-(2-aminoetoksü)etoksü)etoksü)etanool |
|
CAS-i number |
86770-74-3 |
|
Molekulaarvalem |
C8H19NO4 |
|
Molekulmass |
193.24 |
|
SMILES Kood |
NCCOCCOCCOCCO |
|
MDL nr. |
MFCD01752874 |
Keemilised omadused
Seda ühendit kohtab tavaliselt värvitu kuni kahvatukollase viskoosse vedelikuna nõrga amiinitaolise lõhnaga{0}}. Selle molekulaarvalem on C8H19NO4, mis vastab molekulmassile 193,24. Keemistemperatuur on alandatud rõhul (0,5 mmHg) ligikaudu 130–135 kraadi, arvutatud tihedus 20 kraadi juures on ligikaudu 1,07 g/cm³. See seguneb täielikult vee ja polaarsete orgaaniliste lahustitega, sealhulgas metanooli, etanooli ja dimetüülsulfoksiidiga tänu hüdrofiilsele polüeeterahelale ja terminaalsetele funktsionaalrühmadele. Molekul sisaldab ühes otsas primaarset amiini ja teises primaarset alkoholi, mis on ühendatud trietüleenglükooli speisseriga. Mõlemad funktsionaalrühmad on võimelised vesiniksidemeid siduma ja keemiliselt derivatiseerima. Ühend on hügroskoopne ja võib absorbeerida õhust süsinikdioksiidi, moodustades karbamaatsooli. Puhtuse säilitamiseks on soovitatav hoida tihedalt suletud anumates inertses atmosfääris madalamal temperatuuril (2–8 kraadi). Vältida tuleb kokkupuudet tugevate oksüdeerivate ainete, happekloriidide ja isotsüanaatidega.
Kirjeldus
2 (2 (2 (2 aminoetoksü)etoksü)etoksü)etanool, tuntud ka kui amino-PEG4 alkohol, on heterobifunktsionaalne polüetüleenglükooli derivaat, millel on neljaühikuline etüleenglükooli ahel, mille ühes otsas on primaarne amiin ja teises primaarne alkohol. See molekulaarne arhitektuur ühendab PEG-vahetüki hüdrofiilsuse ja paindlikkuse kahe ortogonaalse reaktiivse käepidemega biokonjugatsiooni ja materjalide keemia jaoks. Etüleenglükooli ühikud annavad vees lahustuvuse, vähendavad mittespetsiifilist seondumist ja tagavad konformatsioonivabaduse. Primaarne amiin toimib amiidi moodustamise, redutseeriva amiinimise või alküülimise nukleofiilse saidina, samas kui alkohol võimaldab esterdamist, eeterdamist või muundamist muudeks funktsionaalrühmadeks, nagu halogeniidid või tosülaadid. Määratletud neljast etüleenglükooli ühikust koosnev ahela pikkus tagab optimaalse vahemaa konjugaatide steeriliste takistuste minimeerimiseks, säilitades samal ajal piisava hüdrofiilsuse. See ortogonaalse funktsionaalsuse ja hüdrofiilse vahekihi kombinatsioon muudab ühendi mitmekülgseks ehitusplokiks antikehade ravimite konjugaatide, sihipäraste ravimite ja funktsionaalsete materjalide konstrueerimiseks, kus kontrollitud vahekaugus ja vees lahustuvus on olulised.
Kasutab
Biokonjugatsioon ja linkeri keemia
Seda heterobifunktsionaalset PEG derivaati kasutatakse laialdaselt linkerina antikehade ravimite konjugaatide, PROTAC-ide ja muude sihipäraste ravimite valmistamisel. Amiini saab siduda karboksüülhapet sisaldavate ravimitega või sihtligandidega, moodustades amiidsideme, samas kui alkohol võimaldab kinnituda antikehade või muude biomolekulidega esterdamise või lahkuva rühmana aktiveerimise kaudu. PEG speisser parandab vees lahustuvust, vähendab agregatsiooni ja suurendab saadud konjugaatide farmakokineetilisi omadusi.
Pinna funktsionaliseerimine ja hüdrogeeli süntees
Ühend toimib ehitusplokina pindade muutmisel hüdrofiilsete, mittemäärduvate katetega. Amiin võib ankurdada molekuli aktiveeritud pindadele, nagu NHS-estrid või epoksiidid, samas kui alkohol annab käepideme edasiseks funktsionaliseerimiseks või ristsidumiseks. Hüdrogeelivõrkudesse ühendamine annab kontrollitud paisumise, biosobivuse ja mehaaniliste omadustega materjale, mida kasutatakse koetehnoloogias ja ravimite kohaletoimetamises.
Farmatseutiline vaheaine
Ravimite avastamisel kasutatakse seda amino-PEG-alkoholi hüdrofoobsete ravimikandidaatide lahustuvuse ja farmakokineetiliste profiilide parandamiseks. Kinnitus amiini või alkoholi kaudu toob kaasa hüdrofiilse PEG ahela, mis võib vähendada kliirensi kiirust ja minimeerida sihtmärgi vastasmõjusid. Terminaalset alkoholi saab täiendavalt derivatiseerida, et sisestada terapeutiliste rakenduste jaoks sihtmärkrühmi või kuvamisaineid.
Orgaanilise sünteesi ehitusplokk
Mitmekülgse sünteetilise vaheühendina osaleb 2 (2 (2 (2 aminoetoksü)etoksü)etoksü)etanool erinevates transformatsioonides, sealhulgas N atsüülimise, O alküülimise ja Mitsunobu reaktsioonides. Kahe otsa ortogonaalne reaktsioonivõime võimaldab järjestikust funktsionaliseerimist: amiini saab kaitsta alkoholi modifitseerimise ajal, millele järgneb kaitse eemaldamine ja edasine töötlemine amiinipiirkonnas. Selle kasulikkus laieneb dendriitstruktuuride, krooneetri analoogide ja funktsionaliseeritud PEG-de sünteesile katalüüsi, tundlikkuse ja ravimite kohaletoimetamise jaoks.
Kuum tags: 2-(2-(2-(2-aminoetoksü)etoksü)etoksü)etanool, Hiina 2-(2-(2-(2-aminoetoksü)etoksü)etoksü)etanooli tootjad, tarnijad











